当茜茜的生命遁入虚无之境，雷自身的存在也开始失去焦点，变得岌岌可危。茜茜的过世彻底扰乱了雷的生活，令他分崩离析，从此再也没法重新振作起来。
茜茜刚过世的那段时间，他仰赖茜茜的妹妹拉维尼娅和她儿子的帮助。他们帮他安排了葬礼，把茜茜走后留下的头绪厘清。可是几天过后，他们就必须回洛杉矶了，留下雷孤身一人。吊唁信如潮水般涌来，给他带来了些许慰藉。他在一封信中写道：
三十年来，她是我心脏跳动的节奏。她是袅袅余音中微弱的乐音。[1]
现在的雷已经节俭了许多，但偶尔还是会打一通跨洋电话，跟哈米什·汉密尔顿说说话。雷还给他写了封诉说柔情的信，这位出版人后来跟朋友们分享过这封信：
……她是我的生命之光，是我的全部奢望。我做过的所有事情，不过是为她暖手的火。这便是我能诉说的全部。[2]
但通信能够带来的宽慰有限；他需要的不仅于此。茜茜死后，雷多数时光都形单影只，有时候他会强迫自己睡觉，就睡在茜茜的房间里。睡不着的时候，他会坐在客厅，喝着酒，听着她最爱的钢琴曲，希望这段音乐中残存的记忆能够引来睡眠，或至少令他麻木，不再感到痛苦。但一杯酒的量很快就不管用了，他开始醉到史无前例的地步。1955年2月8日，雷用他通常的方式庆祝了他和茜茜的结婚纪念日，用红玫瑰装点了整个屋子，打开香槟开始豪饮。他喝得越多，就变得越阴郁。
他有好几次打电话给朋友，声称自己要寻短见。甚至远在伦敦的罗杰·梅切尔都接到过这样的电话。2月22日，事态发展到最危急的地步，雷拨通了拉霍亚警察局长的电话，他告诉这位朋友，这一次他真的要践行自己说过的话了。在这段时间里，朱厄妮塔·梅西克一直都帮忙照顾他，在雷拨这通电话之前，她刚好来到他家，听到了这段对话。她想方设法让雷冷静下来，让他在电视机前坐下，然后去厨房煮咖啡。雷趁她不在的时候溜走了。当梅西克发现雷已经不见踪影的时候，警察局长派来探望的年轻警官正好赶到他家。梅西克就和他一起把屋子翻了个底朝天，却遍寻不着雷的身影。然后，他们听到一声枪响。声音从浴室传来。警官小心翼翼地靠近浴室，发现雷裹着浴帘，坐在浴缸里，试图将枪管塞到嘴巴里。第一枪打偏了，第二枪哑火了。警官及时赶到阻止了雷的第三次尝试。
雷醒来时躺在郡立医院的病床上，对于发生的一切只有模糊的记忆。他的自杀企图，很可能是他用各种方法呼唤朋友的回应失败后，发出的又一声求救的呼喊。他很幸运，那把枪旧了，弹药也有问题。大概过了一天，雷在《圣迭戈论坛报》的朋友、年轻的记者尼尔·摩根来医院探望他，发现他正处于绝望的境地。雷央求摩根帮他办理出院手续。摩根勉强同意了，但条件是雷必须住进靠近墨西哥边境的丘拉维斯塔市的疗养院，在那里恢复健康，并且把酒戒了。到了那里之后，他被锁在病房里，被注射各种药物。他们威胁要对他动用电休克疗法和胰岛素休克疗法。他觉得自己简直陷入了他小说中的场景，不过六天后，他总算脱身了。如果留在那里，他也许会得到充分的治疗，回到神志清醒的康庄大道上，不过那些极端的疗法也可能会造成严重的损伤。不管怎样，自杀的企图虽然第一次将他送进了医院，却没能带来他急需的帮助。
在逐渐康复的那段时间里，雷做出了一个决定：拉霍亚的这栋房子永远都会阴魂不散，笼罩着茜茜的气息，所以他必须搬出去。他住进了一家不大的汽车旅馆，然后把房子挂到市场上出售。完成这些事情后，他计划去趟英国。他希望伦敦能够让他不沉湎于茜茜的病逝。虽然上一次英国之旅充满了痛苦和挫败，但雷笃定地认为，他在伦敦有过一段短暂的幸福时光，他要找回那种生活。雷始终对伦敦有着特别的情愫，尽管那是个有着痛苦回忆的地方。一部分原因在于，这里的读者更认可他的才华。此外，比起加州，伦敦（也可能是英国本身）更能鲜明地反映出雷的自我形象。不管他是怎么想的，反正雷觉得自己在伦敦会更自在，最起码能够远离南加州。
与此同时，由于饮酒越来越不节制，他的健康每况愈下。他还没能成行，就因为慢性鼻窦炎发作，不得不寻求医生的帮助。最好的医生都在纽约，于是在1955年4月，他没有像一开始计划的那样，预订前往英国的瑞典船票，而是购买了一张从纽约出发的“毛里塔尼亚号”船票。他先坐火车去纽约看了医生，几天后才登船跨越大西洋。差不多就在这段时间，他开始创作新的小说，设定各种各样的场景，安排各种各样的对话，让自己的头脑忙碌起来。他在4月抵达伦敦，又住进了康诺特酒店（虽然就在几年前，这家酒店被他说得一文不值）。
至少在伦敦，他的朋友们都会真心地支持他。哈米什·汉密尔顿立即邀请他吃午餐。汉密尔顿一家知道雷曾企图自杀，但他们其实并没有做好准备迎接这位出现在他们家门前的阴郁男人。一位名叫娜塔莎·斯彭德（即诗人斯蒂芬·斯彭德的妻子）的客人察觉到雷身上仿佛有着“绝望的气息”[3]。她觉得雷年事已高却为人亲切，笨手笨脚却礼貌周到。娜塔莎从伊冯娜·汉密尔顿（Yvonne Hamilton）口中听到雷的故事后，决定在下个星期邀请他吃晚餐。雷接受了她的邀约，不过也提出了一个条件——当晚不能有“任何文学巨擘在场”[4]。
对于雷来说，这是一段至关重要的关系的开场。在接下来的一年半里，娜塔莎·斯彭德将会成为他生活的主心骨。娜塔莎在第二次世界大战期间嫁给了斯蒂芬·斯彭德，到20世纪50年代中期，她已然进入了伦敦文学圈的中心地带。20世纪30年代，斯蒂芬曾以同性恋的身份生活，但他还是同娜塔莎组建了家庭，并在伦敦西北部、摄政公园以西的圣约翰伍德找了栋大房子定居下来。娜塔莎的童年经历相当复杂。她的母亲是著名的舞台剧演员蕾切尔·利特温（Rachel Litvin），父亲则是同样著名的乐评人埃德温·埃文斯（Edwin Evans）。尽管他们彼此爱得热烈，却没有走入婚姻的殿堂。埃文斯实际上在别处有妻子，所以娜塔莎是个私生女。她一直长到十一岁才得知谁是自己的父亲，她不仅继承了父亲的音乐天分，也继承了母亲的倔强和任性。当斯蒂芬·斯彭德将她介绍给自家的两位女管家（她们被唤作贝特拉姐妹）时，其中一位评价道：“她是个私生女，而且对于别人是否知道这一点全然不在乎。”[5]她坚毅的品格肯定让雷想起了妻子。茜茜有时候也很刚强，这一品格受到雷的尊重和仰慕。娜塔莎和茜茜一样会弹钢琴，曾在皇家阿尔伯特音乐厅登台演出，在雷抵达伦敦前不久，还曾在BBC的节目中表演过。娜塔莎还是个沉鱼落雁的美人。
雷如约来到位于劳登路的斯彭德家，他第一次到他们家吃饭，心里不是特别有底。不过，他受到主人热情的款待，很可能喝了点酒（实际上可能喝了不少）。为了让雷不要时时刻刻惦念茜茜，晚宴的宾客都热情地称赞他的作品。这些年轻人都是斯彭德家的朋友，而且据娜塔莎所言，都不是文学圈里的人（虽然当晚的宾客中似乎有索尼娅·奥威尔(1)）。次日，他向哈米什·汉密尔顿谈起时说：
昨天整个晚上都有点怪。娜塔莎·斯彭德是个魅力非凡、待人热情的女主人，为我们准备了丰盛的晚餐，每个人都吃得很饱。不过我感觉，他们对我的溢美之词有点太过夸张了。一个名叫索尼娅的女人……说我是英国知识分子的心头好，所有诗人都激动地谈论我，伊迪丝·西特韦尔(2)会突然从睡梦中起来（听起来就像是《亨利四世》第二幕的场景），激动地阅读我的作品……这里面最好玩的地方在于，他们说这些话的时候表情都很诚恳。我试图向他们解释，我不过是个蓬头垢面的通俗小说家，在美国，我这种人的地位只比黑白混血儿高上那么一点点。
不管怎么说，昨晚太好玩了。[6]
斯彭德的回忆则稍有不同。她记得雷的谦虚，也记得那天晚上整体气氛愉快，但她和其他客人都注意到，他“总是陷入若有所思的沉默，他身上散发出来的绝望情绪盘桓在空中，挥之不去”[7]。尽管那天晚上每个人都喝了酒，但雷喝得最多，娜塔莎和她的朋友们都对此有所察觉，十分同情这位鳏夫。他们看得出来，雷仍旧处于心碎的状态，而酒精是支撑他的拐杖。餐桌上没人提起茜茜，但是娜塔莎看得出来，雷的心中潜藏着最为阴郁的思绪。当他同大家告别，步履蹒跚地离开时，她开始计划怎么向他伸出援手。几天后，她同几位女性友人一起为雷成立了一项看护服务。她们自称是“摆渡小组”，小组成员认为，只要始终有女士向雷邀约，让他有约可赴，那么雷就不容易轻生。她们觉得，像雷这么有绅士风度的人，肯定不愿意让女士失望。[8]
雷的日记里突然卷起了一阵午餐、下午茶和晚餐的狂风，他也乐于参加，不过多数情形下都会饮酒。然后，便是漫长的黑夜。雷还是睡不着觉，一边喝酒一边写作，或者一边喝酒一边听唱片，一直持续到凌晨时分。茜茜的身影仍旧频繁出现在他的脑海。酒精和丧恸合在一起是一副毒药。娜塔莎和她的朋友们有时候会在下半夜被电话铃声吵醒，接电话后另一头却只有沉默。这些电话当然是雷打来的。他会对着话筒沉重地呼吸，久久地安静地坐在那里，然后开口倒出一段关于死亡的独白。不论是“摆渡小组”的哪位成员接到电话，她都会提醒雷，接下来他还有一场重要的午餐或早餐要赴约，以此给他打气：
有时候，如果其他方法都宣告失败，“坚持到早餐时间”就成了应对这些凌晨来电的唯一方法，然后我们就会派个人去同他共进早餐。[9]
当时的雷显然一团混乱，我们并不知道他的各种意图是不是认真的，就好像我们并不知道他是不是真心想要自杀。这些意图多半出现在醉酒后，就像在被达布尼解雇前不久，他也曾在醉酒后威胁要了断自己的性命。他是不是真的有自杀倾向？还是说，他只是想借此索取他人的温暖？这么多年来，茜茜都陪伴在他身旁。如今她不在了，雷就陷入了困惑。茜茜全盘接受了他对他自己的看法，总是夫唱妇随，如今他需要另外一个人为他做相同的事情：在她温柔的目光下，雷仍旧能扮演骑士、绅士和智者的角色。这些新朋友让他能够维系原来的自我定位，继续充当女性的保护神。他选择忘记实际上这些女性友人可能是在帮助他，在这种情形下，他会去买单，并赠送礼物感谢她们，有时候是鲜花，有时候则是昂贵的珠宝（通常会在次日被悄悄地退回来）。
对于这些新朋友的意图，雷有过几次判断失误。在茜茜之后，这是他第一次体验女性的友谊，而他并不知道该怎么正确地对待这些女性落在他身上的目光。在他自己看来，他是在追求她们。他至少允许自己相信，她们是因为他的魅力和谦逊，而非出于同情，才如此关注他。他确信，她们最终会爱上他，同他上床。可问题在于，这些帮助他的女性一开始谁也没有意识到，雷竟然用浪漫多情的眼神看待她们。娜塔莎·斯彭德曾表示，“摆渡小组”的多数成员都以为他是个将自己牢牢地锁在深柜里的同性恋者。她们几乎完全没有意识到，自己在扮演求爱关系中的角色。在他们的交流中，性成了雷控制不住会提及的刺激性话题。他会在午餐时谈论性，用细节丰富的艳遇故事逗弄同他一起吃饭的女宾。他曾讲过一个故事：他跟一位富有的金发离婚女人对上眼后，没费多少口舌，就将她带回了自己卧室，两人喝起了苏格兰威士忌。雷能够把这些故事讲得生动活泼、娓娓动听，在这个开放的圈子里，没有人会对这类话题皱眉头。他将好几个故事写了下来，其中包括《惊吓邻居的惯例：或快或慢，或不快不慢》（“A Routine To Shock the Neighbours：Faster，Slower，Neither”），用纯对话的形式讲述了一个男人没办法让伴侣在发生性关系的时候保持安静的故事。这个故事并不色情，只有在直接涉及性主题时才有些色情的意味。它轻松愉快，把关于性事的滑稽困惑（对性事节奏的描述总是不断地采用音乐术语）和对英国人言谈的戏仿结合在一起，这表明它试图用成年人的方式开观众的玩笑：
“哦，好多了，亲爱的。我担心——哦，能不能请你——偶尔停一下反而能增加情趣……”
“我还以为你会说，聊天能增加情趣。我猜你的意思是快了反而不舒服。”
“正是此意，亲爱的，你太懂我的意思了。而且亲爱的，而且——哦——哦——亲爱的！”
“怎么了，亲爱的？”
“哦——亲爱的——亲爱的——亲爱的——别说话！”
“一句也没说。”
“哦，亲爱的，亲爱的，亲爱的！——别说话。”
“我没说话。话都是你说的。”
按照娜塔莎·斯彭德的说法，这种幻想开始变得越来越多，越来越频繁。它们一开始带有性的意味，但后来超越了性。她还记得，有一则故事里有个雷无法忍受的医生。他总是在情场上胜雷一筹，不过雷总是能够在舌战中打败对手，所以无论这位医生如何奚落雷，雷总是能够以辛辣的妙语回击，说得对方哑口无言。这则故事很容易让人想到菲利普·马洛，它向我们表明，雷渴望成为马洛式的英雄，这是他精心创作的故事背后的动机之一。他无法击败敌人或无处发泄的时候，就创作故事来达到相同的目的。
雷想要相信自己在本质上是个英雄，这种欲望令他夸大了“摆渡小组”某些成员的处境，也夸大了她们对他的帮助的需求。有一次，一位成员的合租室友出门旅行，她只能独自住在伊顿广场的公寓里，雷听闻她无人照料、无人帮扶的处境后很惊讶。他担心这位暂时独居的女性会遭遇可怕的事情，却全然没有考虑到，其实她有很多亲密的朋友，还住在伦敦最安全的区域之一。对他来说，她就像《高窗》里的默尔·戴维斯一样可能遭到迫害。在他的各类故事中，最频繁出现的一类主题是英雄在街上挽救受苦的女人，因为“四周无人可以为她出面”[10]。喝醉的时候，他就将日常生活的世界转换成小说的虚构世界，而他自己则化身为菲利普·马洛。
茜茜过世后，进入他生活的女性并非只有“摆渡小组”的诸位女士。那年早些时候，在他住院期间，曾有一位名叫露易丝·洛克纳（Louise Loughner）的女士给他写信。她是雷的粉丝，从当地报纸中得知他企图自杀的消息，于是开始给雷写信，并从此成为他重要的笔友。在从伦敦寄给她的信中，雷谈及了这座城市：
伦敦有不少东西能让你眼界大开……美得令人窒息的英式广场上，三四英尺高的火红郁金香花团锦簇。梨花满树，绿叶夺目，人们都充满魅力，待人礼貌，出租车都会规规矩矩地转弯，这里的交通管制系统会令任何美国城市相形见绌，每到午餐时分，高档宾馆外面总是停着蔚为壮观的劳斯莱斯车队……这里的人对任何生命危险都毫不在意……[11]
在雷笔下，伦敦与洛杉矶形成了鲜明的对比。加州沉闷且枯燥，伦敦则植被苍翠，洋溢着活力，这里人们的富裕程度足够他们消费劳斯莱斯，而其高贵程度也使他们经得起金钱的诱惑，不致受其腐蚀。英国人对任何生命危险都毫不在意的态度大概喻指他们在闪电战中的表现，雷常常会在信中赋予这种品质浪漫色彩。在他的信中，这座城市就如他的故事一样带有幻想的意味。
1955年5月，雷离开了康诺特酒店。他声称自己因为调戏女性而遭到驱逐，但如果他确实是被人赶出来的，那么原因更有可能是醉酒闹事。他选择搬到了离朋友们——其中有他才经介绍认识的文学代理人黑尔佳·格林（Helga Greene）——更近的区域，在伊顿广场一座公寓的二楼觅得住处。这座公寓相当奢华，配备了电梯，可以将住户直接运送到一楼大厅。住处的客厅装饰有“几幅可怕的水果静物画”[12]，所以他宁愿在厨房里用餐。
为了不让头脑闲下来，雷跟《旁观者》（The Spectator）杂志约定，为他们撰写一篇长文。雷打算以“冰冷、残酷、野蛮的语言”[13]，用3000个单词书写厄斯金·蔡尔德斯(3)被处以死刑的始末。尽管从中赚不到什么钱，但他将这次约稿比作“美梦”[14]，大概是因为它代表伦敦的文化圈已然认可他的作家身份。他的好些朋友都是这份杂志的撰稿人，《旁观者》通常的约稿篇幅都在1400个单词左右，雷觉得既然他们容许他写到3000个单词，那就代表着该杂志的编辑是在向他表态：《旁观者》很想将他纳入他们的作家队伍。这篇文章最后落空了。雷将这一失败归咎于好多人，比如说厄斯金·蔡尔德斯的妻子，她不许雷查阅同她丈夫有关的档案，所以这件事就同他许多过往的经历很像：一开始充满希望，很快却泡汤了。
此后不久，雷宣布了一个令众人感到意外的决定：他打算戒酒。促成这个决定的部分原因在于，他不可自拔地爱上了娜塔莎·斯彭德。差不多就在这个时期，他在一封信中谈到，“他的唯一”[15]就要动身去意大利了，此处他很可能是指娜塔莎。她喜欢去意大利旅行，喜欢在意大利北部的加尔达湖度假。根据她自己对于这个时期的记述，雷也确实频频对她示爱。有一次雷喝得烂醉，可是那一天，娜塔莎在伯恩茅斯还有一场演奏会，于是她便和朋友合计，对雷保守了这个秘密。演奏会结束后，娜塔莎和乐团指挥收到市长和地方政府的邀请，在酒店宽敞的餐厅里共进晚餐。晚餐进行到中途，房间另一头的门突然砰的一声打开，身穿晚礼服、系着白围巾、脸色苍白的雷蒙德·钱德勒摇摇晃晃地走了进来。大家虽然被这位不速之客吓了一跳，却很快回过神来，邀请雷入座就餐，而他很快又喝醉了。那天结束的时候，指挥几乎是半扛着钱德勒，安顿他坐进一辆在道旁等候的劳斯莱斯。这辆豪车里饰满了康乃馨，还有装着几瓶香槟的冰桶。我们知道，这是过去他和茜茜庆祝结婚纪念日的方式，所以对他来说，这实际上是一种示爱的方式。娜塔莎和指挥都有些无言以对，只好和雷挤进劳斯莱斯的后座，一起驱车返回伦敦。中途，他们在新福利斯特停下车，喝起了香槟，也许是为了让雷少喝一点，连司机都端起了酒杯，不过后来雷还是喝断片儿了。据斯彭德记述，当他们快要抵达伦敦的时候，雷醒转过来，清醒地低语道：“我知道，你们这么做都是为了我，我感激不尽，但事实上，我真的想死。”[16]雷是不是在这个时候顿悟了？娜塔莎·斯彭德记下这句话的时候，认为雷不过是在借此吸引她的注意力。
不过，如果说雷这一突然的清醒确实是出自他对娜塔莎的爱，那么斯彭德一家对于他的动情则完全置之不理。在他渐渐酒醒的时候，“摆渡小组”的其他成员也过来帮忙，帮他度过了最为黑暗的时刻。为了让雷恢复，斯蒂芬和娜塔莎邀请他一同去加尔达湖度假。娜塔莎尽管没有过多地谈及旅途，却提到雷在整个假期中都未喝醉。为了让这个好势头继续下去，他们又带他去威尼斯和维罗纳观光，不过雷抱怨说，他宁愿坐在但丁餐馆里喝咖啡，也不想到处观摩意大利的建筑。他并不喜欢四处游览走动。不过他们的做法还是奏效了，回到伦敦后，头脑清醒的雷甚至开始反思酗酒的恶习。他的书信透露出他希望戒酒的其他几个原因，正如他于1955年9月在伦敦写的一封信所示。他在此信中对自己沉溺酒精的描述揭示了一位可怜之人：
有时候，我一开始只打算喝杯白葡萄酒，最后却在一天内灌下两瓶苏格兰威士忌。喝成这副德行，饭自然就不吃了。这么喝了四五天，我就不行了。我必须把酒给戒了，而断瘾症状也很可怕。我手抖到连杯水都拿不住。要是没人帮忙，我不仅没法走路，连站立都有困难。有一天，我吐了十八次。我并没有生病，但总有什么东西从我发炎的鼻窦掉到喉咙里去，每当这个时候，我都要把命给吐出来。那之后的三天里，除了抿几口冰水之外，我什么都喝不下去。[17]
最糟糕的是，醉酒让他回忆起父亲的命运：“我的父亲是个酒鬼，而我这辈子都害怕自己会步他的后尘。”[18]莫里斯·钱德勒犹如黑沉沉的阴影，雷终其一生也没能摆脱。他笔下诞生的高贵英雄，从某种程度上来说，也是抵御其父亲负面影响的手段。从孩提时起，雷就亲眼看见莫里斯殴打母亲，却无力劝阻。20世纪50年代，在伦敦掉进酒缸里时，他并没有像父亲那样在喝醉后变成暴力分子，而是像个孩子那样创造出各种场景，将女性们从不幸的境遇中拯救出来。
1955年10月，雷已经把酒给戒了，他也得回家了。他在英国停留的时间已经超过了签证的期限，如果继续滞留，他有可能要因此向英国支付税金。于是，在10月6日，他登上了返回纽约的“伊丽莎白女王号”。在寄给其英国律师迈克尔·吉尔伯特（Michael Gilbert）的信中，他写道：“这趟海上之旅简直是人间地狱。”[19]戒酒使他变得脾气暴躁，不愿与人接触，所以在这趟跨洋旅途中，他多数时间都独自坐在角落里，观察其他乘客。此时的他同1912年登上“梅丽恩号”、对美国充满憧憬和抱负的小伙子形成了鲜明的反差。抵达纽约后，他暂时在纽约城外的朋友家安顿下来，希望能去科罗拉多州见见多年的笔友詹姆斯·桑德，不过他运气没有那么好，这趟旅程没能成行。于是，雷在11月初回到拉霍亚，住进了德尔查罗酒店（“住宿比我在康诺特酒店的房间稍贵一点，但房间要好上无数倍”[20]），他在这儿怀念着英国，怀念着“摆渡小组”的时时关心。
为了怀念在英国的时光，他开始抽“克雷文·A”牌香烟（“完全比不上‘金边臣’牌的口感”[21]），并写信给伦敦的朋友们：
我过得舒服吗？并没有。我过得快乐吗？也没有。我是否虚弱、抑郁，对社会没有任何价值和益处？确实如此。[22]
五天后，他忍无可忍，预订了返回伦敦的飞机票。这一回，为了迅速抵达伦敦，他先从洛杉矶飞到丹麦，然后从丹麦飞到英国。孤独只是他返英的部分缘由：他还惦念娜塔莎，认为她的丈夫没办法给予她幸福的生活。对雷来说，斯蒂芬·斯彭德是个古怪之人。娜塔莎也许同雷提起过斯蒂芬龙阳之好的过往，而且哈米什·汉密尔顿给雷寄过斯蒂芬的回忆录《世界中的世界》（World within World），他也可能从这本露骨的作品中了解到了斯蒂芬的性取向。雷曾多次夸赞过斯蒂芬，但他也说过好几次，自己因为斯蒂芬对娜塔莎所做的事情而憎恨这个男人。当他得知娜塔莎将在12月12日被送上手术台，而茜茜正是在一年前的这一天过世时，他开始担心老天爷也会将娜塔莎从他身边带走。不堪承受心理压力的他又开始酗酒，短暂的戒酒期宣告结束。
这一次，雷没有下榻康诺特，而是住进了丽兹酒店，新一轮酗酒的后果也在这里显现出来。娜塔莎发现雷比他们初次相遇时还要颓丧，因此吓了一大跳，并决定再次出手相助。雷并不买账，在他看来，这种救人于危难的意愿本身就刻在她的性格里：
她曾经说过，她对别人的苦难很敏感，如果她坐在餐馆里，目光扫过另外一张桌子，发现有人正身处彻底的绝望中，她一定会想办法为他做点什么。[23]
也许雷是把娜塔莎和茜茜搞混了，如今的他关心则乱，认为娜塔莎在手术前的准备阶段应该住在温暖、干燥的地方。尽管斯彭德夫妇认为这只是个普通的小手术，但他们还是顺从了雷的心愿，这与其说是在帮助娜塔莎，不如说是帮了雷一把。娜塔莎也希望这趟丹吉尔之旅能够让雷对饮酒有所节制，但是她的希望落空了。抵达丹吉尔之后，原本热心的雷突然封闭了内心，变得难以相处，整天把自己锁在酒店房间里，不肯在饭桌上露面，酒自然是没有断过。她写道：
他几乎无时无刻不在谈论茜茜，之前抒情而顺遂的心境也被某种更为复杂的情绪所代替，他潜入了过去的整个人生，沉溺在回首过往的愤怒和主动的绝望中。[24]
这段旅行没能带来任何收获，还让雷陷入了糟糕的状态，但是斯彭德夫妇一如既往地支持他。当娜塔莎住院准备做手术的时候，斯蒂芬负责安抚钱德勒。两者的心态本来应该互换，不过斯蒂芬也确实没有必要担心手术。接着，在手术后的一天半夜，雷突然在丽兹酒店的客房里晕倒。他醒来时已经住进了马里波恩的医院，负责照看他的医生给出的疗法是戒酒两个星期。这多少有那么点帮助，令他恢复了些许精力，却没有疗治他的伤痛。出院后，他干的第一件事情就是给自己倒了满满一杯苏格兰威士忌。
负责照看雷的医生是斯彭德夫妇的朋友，他敏锐地觉察到这位新病患的问题。娜塔莎后来表示，为了避免让雷感到难为情，医生给他做出了间日疟的诊断，但是雷对此却有不同的说法。数个月后，他在一封信中声称，正是酒喝少了才导致他右腿麻痹，而医生竟然把原因推给疟疾。钱德勒拒绝这一诊断，并让医生回去再好好想一想。他说，医生在X光室里琢磨了两天，重新诊断出雷患有膈疝，可是这一诊断同样遭到雷的拒绝，医生也因此被他炒了鱿鱼。雷之所以感到不满，很可能是因为即便酗酒没有被认定为疾病的直接原因，他仍然需要戒酒。他说另一位医生给出了更为高明的解决方案：
后来那位医生给我开了约莫十七种药丸，说问题可能出自整个身心。这话不假，这种情况我在妻子临终的时候就有过体验。他说我可能喝得太多了，不利于肝脏的健康，但我过去的经历显示，虽然我能轻易地戒酒，但戒掉后，我都会得忧郁症（原文如此），这可比酗酒危险多了。[25]
过去，雷曾向朋友坦白，自己在戒酒上存在一定障碍，可事到如今，他似乎已经忘了这件事，选择接受医生的解释，因为这意味着他能够心安理得地继续饮酒。又或许，这位医生的诊断完全是他杜撰出来的，毕竟他也不是历史上第一位为了给自己的恶习开脱而胡编乱造的酒鬼。不过雷也可能确实找到了这样一位医生，在这位医生看来，这个时候再想让他痊愈已经为时太晚，现在他只有继续喝下去，才能勉强维持像样的生活。
如今，雷的存款不多了，继续住在丽兹酒店已经变得不再现实。娜塔莎在卡尔顿山为他找了一间公寓，离她位于圣约翰伍德的家很近。这间公寓并不特别舒适，也不特别时髦，但它配备了女管家。一开始，她被雷喝醉后的模样吓得不轻，等到她习惯后，公寓就被她管理得井井有条了。新公寓还有另外的好处，如果他醉到没法照顾自己，他可以睡在斯彭德家的沙发上。斯蒂芬会坐在沙发上陪他，听他胡言乱语，娜塔莎反而不会，要不是雷喝醉了，他肯定会因此感到失望。为什么斯彭德一家要在他身上花这么多时间？1956年，雷在寄给露易丝·洛克纳的信中写道，他搬到斯彭德家附近，为的是想方设法同娜塔莎·斯彭德进入一段能够被社会所接受的婚外情：
为了挽救我，她在这段关系中陷得比预想的还要深，你也知道后来发生了什么。可是无论何时，我都毫无疑问地只存在于她人生的边缘。她绝没有离婚的可能，因为她说过，这会“要了我孩子们的命”。而且就算这婚离得成，也没有任何意义，因为我不想接纳她的孩子们。为了掩人耳目，也为了避开流言蜚语，她希望我能够成为斯彭德家的成员，住在他们家近旁，她一有机会就能顺道来看看我。[26]
在这封信中，雷还说他和娜塔莎的交往已经深入到性关系：
自从去年12月做过手术后，她就再也没有向我敞开过身躯。手术似乎影响了她对性的感受，不过这大概是好事一桩。[27]
娜塔莎·斯彭德从来都否认自己和雷有过婚外情。但是，不少认识她的人都问过她这个问题，这即便不能算作证据，也表明他们的关系确实会遭人怀疑。娜塔莎在2010年过世，她并没有读过钱德勒写给露易丝·洛克纳的信，不过当她论及两人的关系时，她笔下的雷总是耽于幻想，而酗酒更是令他相信自己就是英雄。1955年，他多半时候都醉醺醺的，而且我们也从别处得知，他时常会虚构人生的经历，不过相关证据显示，此时他的头脑仍旧敏锐。雷在伦敦的律师迈克尔·吉尔伯特写过一篇题作《伦敦之秋》（“Autumn in London”，收录在《雷蒙德·钱德勒的世界》中）的文章，谈及雷的酗酒问题时很谨慎，不过他明确指出，钱德勒是个深得大家喜爱的人。吉尔伯特觉得雷是个“有人情味也讨人喜欢的人”[28]，他还写道：
（在伦敦，）他（雷）喜欢和有些人在一起，也有些人喜欢和他在一起。[29]
尽管这句话让人费解，但它表明雷也许并不像娜塔莎·斯彭德描述的那样，是个笨手笨脚、惹人同情的酒鬼。他在这个阶段写的信反差巨大。有的手写信仿佛一团乱麻，而机打信则一如既往地清晰和干脆（虽然雷曾说过，就算他喝了酒，打字也没有任何问题）。那么，情况有没有可能是，娜塔莎所写的《他自己的漫长的告别》（“His Own Long Goodbye”）实际上掩盖了她对雷的真情实感，他们可能确实有过婚外情？雷至少希望露易丝·洛克纳相信，他曾经和娜塔莎有过风流韵事。
无论实际情况如何，如果斯彭德夫妇以为将雷安顿在他们家附近，就能对其酗酒行为有所约束，那么他们很快就会大失所望。他喝得一点都不比过去少，而上次拜访英国时那些清醒的时光已经变成了遥远的回忆。
这样的日子一直持续到1956年3月，因为钱德勒的国籍突然出了问题。雷虽然生在美国，但他在1907年就加入了英国籍，所以当时才能当上公务员。1948年，南加州地方法院裁定雷的双重国籍无效，而雷选择做了美国公民。他大约在1955年末或1956年初向英国申请了居留权。但是在1956年3月，英国内政部回信告诉他，英国政府并不认可美国法院的裁定，仍然将他视作英国公民：
如果我向英国申请护照，他们会发放给我，可是一旦我提出申请，美国政府就会据此裁定我自动放弃美国国籍，也就会因此拒绝向我发放美国护照。[30]
这一处境相当棘手。虽然雷态度明确，想要移居伦敦，但他不希望为此失去美国公民的身份。放弃了美国国籍，他就只能以游客的身份回家了，而他的财产也必须全部换成英镑。他继续待到1956年5月，超过了签证期限很久。最后，他被迫在5月11日搭飞机经冰岛中转返回纽约。
航班因暴雨延误，抵达目的地时，雷还要面对美国海关官员“刻意的傲慢无礼”。总而言之，入关过程相当折腾，等到海关终于放行的时候，杰西卡·廷代尔（Jessica Tyndale）已经在外面等候了。杰西卡是斯彭德夫妇的朋友，在伦敦时便已经和雷相识，她开车将他送到了第五大道的格罗夫纳酒店，接下来几天，他都会住在那里。不过，他并不打算在纽约久留。此时，他似乎已经转移目标，不再对娜塔莎念念不忘，而是追求起露易丝·洛克纳。
不幸的是，我们对洛克纳几乎一无所知。我翻找过许多档案，除了她与雷的信件往来中透露的信息外，一张照片都没有找到，也搜不到关于她生平和性格的任何信息。她在茜茜死后不久就出现在雷的生活中，很快成了与他来往密切的笔友。每当涉及与娜塔莎的关系时，无论是真情吐露，还是纯粹的幻想，雷都会告诉洛克纳，看看她对此有什么见解。他打算在6月2日坐飞机去旧金山看望她，并在出发之前跟她打了招呼：
……你要事先准备好一瓶苏格兰威士忌，不过我自己也会带一瓶过去……这趟飞机要飞足足十个小时，我下飞机的时候状态应该会很糟，会非常想要喝上一杯。[31]
但是，这一会面计划搁浅了，因为雷又一次被送进了医院。他先是去查塔姆拜访了拉尔夫·巴罗（Ralph Barrow，巴罗和雷是老朋友，早在20世纪20年代，也就是他们俩都在洛杉矶市区工作的时候就已经相识）和他的妻子，不过这趟旅程并不愉快。雷几乎完全不吃东西，酒还是喝个不停。后来，当哈德威克·莫斯利（Hardwick Mosely，霍顿·米夫林出版社的销售人员，偶尔会给雷写信）前来拜会他时，雷不小心从楼梯上跌落下来，只好被送回纽约。这个时候，他的身体状况已经很糟糕了，回到纽约才两天，他就被救护车送进医院，整整输了十六个小时的血。雷住院越来越频繁，病症也越来越严重。他正越来越快地陷入酒精中毒的境地，再也无法复原，终将丧失生活的能力。
短期来看，住院给他的健康带来了一定程度的改善。在医院舒适的环境里，他似乎稍微恢复了一些，又能给洛克纳写信了。他显然有营养不良的问题，医生叮嘱他一定要好好吃饭：
现在，就算在状态还不错的时候，我也得像正常那样每日吃三餐，这边食物的品质跟我平常吃的有一定差距，但在医院里应该算不错了。他们的汤好喝，但最简单的米饭和土豆泥却做不好。这两样加上绿色蔬菜就能看出他们厨房的水平了。不过，就像我说的，我好好吃饭了……[32]
这段时间，雷的日子过得很凄惨。他营养不良，酒瘾缠身，还住进了医院，他的肉体已经濒临崩溃。6月中旬，他出院后回到拉霍亚，先是下榻德尔查罗酒店，后来又在内普丘恩广场街6926号租下一间公寓。虽然他在拉霍亚朋友不多，但至少多过纽约，而像尼尔·摩根这样的人总是乐于向他伸出援手。回到拉霍亚还让他和洛克纳走得更近了。雷的身体已经恢复到能够自己做饭的程度，他在写给洛克纳的信中常常提及一日三餐。他这么做也许是为了让洛克纳放心，现在他已经恢复了健康：
昨晚，我烤了两根羊排，把土豆煮熟后油炸，还吃了不少生芹菜。很不错，是吧？今天下午，我喝了一碗奶油鸡茸汤，白天的时候还吃过一个鸡蛋、两根香蕉、几片面包配黄油——真的是黄油，可不是黄油啤酒。经历过一番折腾后，我的肠胃又恢复正常了。我感觉我之所以亢奋，都是因为身体不好。昨晚我睡了八个小时，早上六点就醒来了。我猜那么早醒来是因为我睡足了。昨天早上我也是六点醒的，不过睡得没那么久。[33]
他这些让洛克纳放心的话实际上很关键，因为他正在考虑向她求婚。
雷决定搭飞机去旧金山同她见面。他在旧金山的克利夫特酒店住了一个月，其间殷勤地向洛克纳示爱。雷在追求的过程中极尽夸张之能事。他在1957年初向迈克尔·吉尔伯特详细地描述了他的技巧：
这种技巧虽然需要使点手段，但绝对有效。你先预订，跟对方说明你想要的位置。到餐厅后，让穿制服的服务员帮你停车。你进去后，餐厅领班（他们有半打领班）来迎你，然后你说：“晚上好，我想我订过位置，但也许你可以帮我安排个我最想要的位置。”与此同时，你将一张叠好的五美元纸币塞到他手里。在这个地方，很少有人会主动给小费。服务员不会礼貌地暗示，而是直接问你要。用过这种手段（以及五美元小费）后，你就能享用餐厅最好的位置，而且那些领班会为你服务、倒红酒，都不用服务员过来。[34]
雷不允许他的约会对象自己铺餐巾。雷会扶着椅子让她入座，再帮她脱去大衣或围巾。有几次，他还让餐馆提前准备好手写的菜单。他在最后说：“英国的女士可能不知道，在美国，这样的服务可是件稀罕事。”毫无疑问，露易丝·洛克纳被雷的老派社交礼仪所迷倒。当他提起婚姻的话题时（我们并不清楚他是不是真的求过婚，还是说他们只是讨论过这个话题），洛克纳明知雷有酗酒的问题，却依旧表示愿意与他共度人生。于是，雷开始更改遗嘱，让洛克纳从中受益，他还写信告诉朋友，自己打算结婚了。
雷之所以被洛克纳所吸引，是因为他猜想她同娜塔莎和茜茜一样非常不幸。露易丝·洛克纳的丈夫名叫山姆（Sam），他们的婚姻在20世纪50年代初就破镜难圆了。她挣扎着在旧金山活下去，在经济上很困难。雷担心她老了该怎么办。这是一个我们熟悉的主题：他遇见一位处境艰难的女性，认为自己有义务帮助她，而且在露易丝·洛克纳的品质中，他最为赞赏的明显是她的“勇敢”。
不过最后，这场婚礼的计划泡汤了。在雷忍不住告诉她，自己对其他女性也怀有爱意之后，在雷向她倾倒了自己的所有心声，无休止地谈论娜塔莎·斯彭德和茜茜之后，他们的感情开始急转直下。雷对她说，无论是短期还是长期，他都会在生活中帮衬她，但她必须接受一件事情：
……你必须面对一个事实：我曾经以及至今都深爱着另一个女人……也就是说，我会永远爱她。我们共同经历的往事为我的余生笼罩上一层悲哀的棺衣，因为对我而言，那份爱不仅伟大、深沉，而且苦涩……我是不是在给你打退堂鼓？上帝啊，我希望我没有，但这些话我必须告诉你。任何时候我们之间都没有秘密。我很爱你（用钢笔加了下画线）。我很爱我的妻子。我很爱娜塔莎。我希望你能明白，这些爱不会贬损你；它们只会让我变得更加温柔，更加善解人意。[35]
尽管娜塔莎没有回应他的爱，但是将这份感情透露给近期和他谈婚论嫁的女人，也实在有点匪夷所思。雷显然是希望，将自己的情感开诚布公会使得彼此的感情更为牢固。可是，在这封信写完后不久，他们的婚约就解除了，露易丝·洛克纳慢慢退出了雷的生活。这封信藏在加州大学洛杉矶分校的档案馆里，是洛克纳书信收藏中的最后一封，它被撕成了两半。
雷又因为酗酒而抑郁，住进了帕萨迪纳市的拉斯恩希纳斯疗养院。这家疗养院在治疗成瘾症方面享有盛誉，而深爱古典文化的钱德勒肯定会喜欢疗养院大门口的拉丁语题词：“Non Est Vivere Sed Valere Vita”（不仅要生活，还要享受生活）。疗养院的医护人员会用精神疗法帮助患者解决心理问题，而在此之前，雷都设法回避了这种疗法。确实，此前他不太理会精神病医生的建议，还在1951年写道：“我认为精神病学有50％是鬼扯，30％是诈骗，10％是鹦鹉学舌，而剩下的10％则是将我们已经拥有了千百年的常识包装一番后变出来的花哨术语。”[36]不过，这一次他已经做好准备尝试些不同的方法，于是便接受了他们的治疗。一开始，他服了不少药，大概是为了帮助他应对酒精戒断后出现的症状。雷熬过最艰难的部分后，他们给他做了一系列测验，包括罗夏墨渍测验、木块测验和统觉测验。雷诚实地说出了自己的问题和测验的结果：
最后，带头的家伙说：“你觉得自己抑郁了，可你想法不对。你的人格完整且协调，我可不会昏了头地用精神分析法或类似的东西去干涉它。对你来说，最大的问题是孤独。你没法一个人生活，也不可以一个人生活。一个人的时候，你免不了就会喝酒，喝多了你就生病了。只要你找个人一起过日子就行，我不管你是跟一个女人还是跟二十个女人一起过。在我看来，这件事必须去做。”[37]
从纽约出院以后，雷说自己体会到新的安宁，预示着希望已经到来。几个月后，身在加州的他又向笔友谈起医生提供的方案，仿佛是为了让对方相信酗酒问题能够得到解决。但实际情况并非如此。雷回到拉霍亚后又重蹈覆辙了。尽管医生的判断很可能是对的，他是因为孤独才放不下酒瓶子，但是他在拉霍亚的朋友不像伦敦的朋友那么关心他，雷觉得自己多少受到了孤立，他在这个时期写的信也清楚地传达出这种感受：“拉霍亚不是个适合生活的地方……这里没有人跟我说话。”[38]他只能独自面对漫长、空虚的夜晚，约不到人的时候，他常常独自在餐馆吃饭：“我最憎恨的事情就是一个人出去吃饭。我会做饭，但自己吃自己做的饭更糟糕。每个星期，有四天我能找到人吃饭，另外三天就跟下了地狱一样。”[39]
不过娜塔莎·斯彭德给雷带来了好消息。她将在1956年12月赴美参加巡回演出，并同雷约好在亚利桑那州见面。她跟雷通了电话，感觉他在电话里状态不错；雷只跟她报平安，她肯定被误导了。抵达凤凰机场后，她发现雷的状况比之前还要糟糕。他自己开车到机场，却因为驾驶时间过长而精神紧张；他还醉得不轻。娜塔莎上车后，雷发动汽车直接撞到了杆子上。终于开上主路后，车子左摇右晃，不停地在车流里穿梭，吓得娜塔莎好几次都想跳车。
接下来的几天也不好过。他们下榻圣马可酒店，娜塔莎再次鼓励他戒酒，可之前在帕萨迪纳戒酒的时候，他还有药物相助，这一次就不同了。过程非常可怕，不过奏效了。娜塔莎借鉴了早年在意大利和丹吉尔旅行时用过的办法，带着雷做了一次短期旅行，游览了亚利桑那州、内华达州，最后还去了棕榈泉市，总之就是不让雷有酗酒的时间。雷写道：“大概从来没有人在亚利桑那州这么彻底地玩过一圈。”[40]娜塔莎感到，尽管雷表面上状况不佳，但是他已经比他们上一次见面时进步了许多，她感觉雷有一种全新的“面向未来、脚踏实地的心态”[41]，也相信雷已经变得更加自力更生了。这当然还是因为她被雷误导了。要是她曾目睹雷在拉霍亚绝望、孤独、烂醉如泥的模样，她肯定会知道事实如何。
娜塔莎从棕榈泉市返回洛杉矶，而雷也打道回府。回到拉霍亚后，他发现自己体重升了十磅，而且大部分时间都跟他的会计师一起处理工作。雷感觉娜塔莎对他影响很大，他也迫切地想要跟她在一起。1957年1月6日，雷前往洛杉矶，而娜塔莎正在洛杉矶，住在心理医生伊芙琳·胡克（Evelyn Hooker）博士及其丈夫爱德华·胡克（Edward Hooker）教授的家中。雷似乎计划带娜塔莎回棕榈泉市，可是他抵达洛杉矶后引起了胡克夫妇的关注。他们发现雷精神苦闷、情绪多变，于是试图说服娜塔莎不要试着自己照顾他，认为雷实际上需要专业的医护。但此时娜塔莎已经懂得，违抗雷的心愿只会令他进一步失控，尤其是在他不稳定的时候，所以大家最后采取了折中的办法：他们四人都在洛杉矶待一段时间。雷应允了，实际上只要能够同娜塔莎在一起，他几乎什么事情都会答应。他在娜塔莎身上看到了稳定的可能性，不过我们并不清楚他是否认为自己还爱着她。
在洛杉矶的时光并没有虚度。雷参加了胡克夫妇和娜塔莎为他安排的许多活动。这也就意味着，他受邀去圣莫尼卡参加了作家克里斯托弗·伊舍伍德（Christopher Isherwood）家的晚宴。伊舍伍德是W．H．奥登（W．H．Auden）的同学，他通过奥登与斯彭德夫妇成了朋友。奥登和伊舍伍德在1939年离开了英国，奥登定居曼哈顿，伊舍伍德则向西到了加州。伊舍伍德在1946年成为美国公民，并且在圣莫尼卡安家落户。他和雷有很多共同点。他们都在英国的公立学校接受教育，随后都转身离开了英国，而且伊舍伍德最近也在为好莱坞写剧本。他也很欣赏雷的作品。在一次采访中，伊舍伍德的搭档唐·巴卡迪（Don Bachardy）说道：
他（伊舍伍德）会焦急地等候钱德勒的小说新作问世。他怎么都读不够，甚至会反复阅读钱德勒的作品，只有真的欣赏一位作家时，他才会重读其作品。钱德勒的书很有趣。克里斯很喜欢。[42]
雷也被伊舍伍德的魅力所吸引，坚持要开车带着他、胡克夫妇以及娜塔莎在洛杉矶周边兜风，为他们指点洛杉矶的名胜，比如说名气很大的黑帮头头毕斯·西格尔遭人枪杀的地点。几个星期后，他在信中谈及伊舍伍德时，说他是“唯一一个相处时让我感到愉快的怪胎”[43]。
尽管有诸多消遣，雷还是不曾放下酒瓶子。似乎只有当娜塔莎·斯彭德有精力同他的酗酒问题搏斗时，他才能保持短暂的清醒。只有当他们俩在一起时，雷想要讨好她的意愿才能给他克制的力量，或者说至少能让他少喝一点。只要她不在身旁，他就会用酒排遣孤独。后来，他们俩决定去棕榈泉市。我们可以从雷的信中看出，他在某种程度上仍旧会把娜塔莎的需求和茜茜的混淆起来：
我在1月7日来到这里（亚利桑那州棕榈泉市），可能会待到月底。不过具体要待多久不是我说了算，因为我跟一位英国的朋友（娜塔莎·斯彭德）在一起，我希望她在回到糟糕透顶的英伦冬天——特别是1月到3月初的那段时间——之前，能够好好享受这里的阳光和干燥的空气。去年我就在英国领教过了，真的是够呛。[44]
娜塔莎·斯彭德并不惧怕英伦冬天，而且她没有任何肺部疾病。雷不过是习惯了长年累月、无微不至地照料茜茜，走不出来罢了。
在棕榈泉市，娜塔莎和伊芙琳·胡克躺在泳池旁晒日光浴，雷则通过跳水并让她们给他的技术打分，来吸引两位女士的注意力。他想成为众人目光的焦点，没有了茜茜的反馈，他需要从别人那里得到认可。茜茜还在世的时候，他有动力要成为那个响当当的雷蒙德·钱德勒。雷总是努力地想打动茜茜，她去世后，雷最大的遗憾是始终没能写出一部配得上题献给她的作品。就算在她生病的时候，她都能为他带来行动的目标。在娜塔莎·斯彭德身上，他要么是找到了，要么就是想象出了新的生活动力。这也就是为什么比起洛杉矶，他反而更喜欢伦敦——在英国，他这颗文学之星才燃烧得更加炽烈。对于雷来说，最糟糕的事情莫过于被人无视。每次跟别人吃饭的时候，只要宾客谈论起他不认识的人，他就会感到不舒服：
我认为，只顾着自己聊私人话题（我管它叫“德里克-彼得-奈杰尔套路”），却把重要的客人（我就遇到过这种事情）排除在话题外，是一种极端粗鲁的行为。[45]
雷总是担心，如果不成为众人目光的焦点，他就会逐渐消逝，所以他总是竭尽全力地争取，甚至为此牺牲他在乎的荣誉准则。他实在太过关注自己，因此做了不少常人难以启齿的事情。来到棕榈泉市六天后，洛杉矶突然传来消息，爱德华·胡克去世了。通常来说，善良的人都会在这个时候帮助伊芙琳·胡克，想办法宽慰她，但是雷没有这么做。这本该是个供他展现高尚品格和自我牺牲精神的契机，在自我神化了这么多年之后，他本该在这一次付诸行动，但是他没有这么做。他把自己的需求摆在第一位，一想到娜塔莎可能会为了帮助朋友而将他抛在一旁，他就忍不住要发狂。伊芙琳虽然处于丧恸之中，却依旧坚持让娜塔莎待在雷身旁。最后，娜塔莎还是决定去洛杉矶参加葬礼，不过在葬礼过后的那个星期，伊芙琳·胡克、克里斯托弗·伊舍伍德和唐·巴卡迪都会回到棕榈泉市。
正是在爱德华·胡克葬礼过后的那段时间里，唐·巴卡迪为雷拍摄了跳水的影片。光看影像，这完全是个平常的假日，看不出雷当时身心都很脆弱。从这个时期的照片中，我们可以看出雷已经是个老年人了，大腹便便的他穿着超短的泳裤，一头灰发略显稀疏，脸有点肿，气色也不太好。尽管如此，镜头前的他看起来还是很快乐，也很放松，完全看不出这段时间他情绪混乱。
告别加州的日子将近，娜塔莎决定用剩下的时日全身心陪伴痛失丈夫的朋友。据娜塔莎所言，雷非常在意这件事情，这使他“心头郁结着……无法化解的悲伤”[46]。在此之后，尽管他们依旧保持联络，但关系再也没有从前那么亲密了。雷自认为被抛弃，因此不能原谅娜塔莎。也许在他看来，他心头的悲伤完全不亚于伊芙琳·胡克，他同样需要娜塔莎的陪伴。
雷独自回到拉霍亚，但他下了新的决心。医生已经告诉他，他放不下酒瓶子是因为太孤独了，所以他决定花心思多交点朋友。在伦敦的时候，朋友们都愿意照顾他，尽管他明白不可能在南加州组建新的“摆渡小组”，但他希望只要他介入他人的生活，那么作为回报，他们也许会向他抛出橄榄枝。从某种程度上来说，雷一直都以实际行动介入笔友的生活。第二次世界大战期间，他给哈米什·汉密尔顿以及达利奇学院的老师H．F．霍西邮寄过食品包。而几个月前从拉斯恩希纳斯疗养院出院后，他对待笔友也越来越认真，越来越花心思。他尤其跟几位女性笔友走得很近。其中一位名叫戴尔德丽·加特丽尔（Deirdre Gartrell），这位大学生来自澳大利亚的新南威尔士，她一开始给雷写信是为了向他表达感激之情，因为正是他的小说帮助她度过了抑郁的时光。通信了一段时间后，他们的话题变得越来越亲密，加特丽尔吐露出越来越多的心事，雷也向她袒露自己。雷在信中准确地点出了自己吸引她的原因所在：
你当然也明白，你之所以对我敞开心扉，是因为我们相距如此遥远，也许永远都不会见面。我倒是希望我们能够见面，只要它不会令你的想象破灭，而你则需要这种想象。而且，假使我们见面，就算我没有太让你失望，你也可能没法再像现在这样对我敞开心扉了。[47]
实际上，雷也需要这种想象：他需要觉得自己对别人有用，就像在伦敦，他总是担心娜塔莎·斯彭德，总是想着要保护她。
雷还常常给黑尔佳·格林写信，他们俩是在雷1955年去伦敦的时候认识的。格林是个文学代理人，在伦敦上班，她虽然并非“摆渡小组”的成员，但是住得离雷所在的伊顿广场很近，所以时不时地会去探望他。雷回到美国后常常给她写信，他们很快也变得亲密起来。雷常常向她谈及茜茜（茜茜是他书信中出现频率很高的话题），但也会提及其他私事。在一封信中，他讲起年少时的一段爱恋：
我还记得我的初恋，那仿佛已经属于另一个世界了。我们见面的时候，我口干舌燥，几乎一句话都说不出。光是牵她的手就会令我狂喜，而要亲吻她，我连想都不敢想。[48]
在另一封信中，他更为笼统地谈起青春时光：
我觉得在某些方面，我是个古怪的男孩，因为我有强烈的自尊心。我从不手淫，因为我觉得那很脏。（不过我常常梦遗。）[49]
有时候，雷会用“给你我所有的爱，雷”结尾，有时候则会动情地使用“爱，爱，爱”。格林并没有回绝他的殷勤，所以他们的关系很快密切起来。从他们之间信件往来的频率，以及雷似乎在回答的问题，我们能够看出，格林想要引出雷风流的一面，而雷也乐得配合她。雷也会和其他伦敦友人谈论性话题，但措辞往往相对隐晦，只是隐约有点色情，不会直接论及自己的性体验。他讲给格林的不少事情，在过去他只会告诉茜茜。这样的交流让他有了目的性，对这份关系有了更多的期待。1957年年中，他将黑尔佳·格林任命为自己的文学代理人，也许是为了表明自己对她的信任；没过多久，她就成了雷口中的“女朋友”（雷所谓的女朋友，一般是指他人生中接受他照顾的女性）之一。
但问题在于，这些笔友都生活在离他很远的地方，所以雷也想方设法在附近结交朋友。1957年1月，他开始招新的秘书，在当地报纸上刊登了启事，琼·弗拉卡斯（Jean Fracasse）随即应聘。她是个活泼的金发美人，有过电视行业的从业经历。她生在澳大利亚，曾在巴黎和伦敦求学。彼时，她正被离婚百般折磨。
琼似乎同茜茜和娜塔莎有许多相似之处。她同她们一样，在钢琴上颇有造诣，但在雷看来更重要的是，她也是个需要帮助的女人。他总对别人说，是自己将茜茜从可怕的婚姻中拯救出来，多年以后，他又坚持认为斯彭德夫妇的婚姻名存实亡。他很快就认识了琼的家人，关系也发展得比老板和员工更近。他会陪她的孩子玩耍，让他们来家里帮忙干活。她的女儿西比尔（Sybil）会帮他把黄色信纸裁成他用来写作的尺寸。雷也帮琼寻觅到出色的离婚律师，并在她需要钱的时候支付她额外的薪水。
戴尔德丽·加特丽尔、黑尔佳·格林，以及琼·弗拉卡斯和她的家人都为雷带来了继续生活的动力。这些关系没能阻止他酗酒，但是这些女性存在于他的生命中，并且他感到她们需要他的帮助，这都有助于驱散他的孤独。当他经历过与娜塔莎·斯彭德坎坷而又热烈的关系（虽然我们不知道它是否算作一段恋情）后，这些女性友人又为他的生活注入了新的稳定因素，而且是他迫切需要的稳定因素。
1956年下半年和1957年初，雷重拾文学创作，并且有了新的目标：他将重新启动在1953年半途而废的写作计划。在茜茜弥留之际，他曾经将写于1947年的剧本《重播》拿出来，考虑改写成小说，但随后又对该计划失去了兴趣。1956年，他又将其重新启动。这么做的部分原因在于，他认为自己投身写作能够讨娜塔莎·斯彭德开心，所以当他们在棕榈泉市度假时，他便疯狂地写作。然而，他也明白忙碌对自己有好处，所以又在1957年初写了不少东西。除了《重播》外，雷还打算写本同医生有关的书，这将是一部基于他和茜茜的共同经历的非虚构作品。差不多在同一时间，他翻出了尘封二十多年的写作构思：《英格兰夏日》。早在1939年，他就琢磨过这本书，他本打算以此书为契机，将悬疑故事抛诸脑后。他还给哈米什·汉密尔顿写信，询问汉密尔顿是否对出版他的书信集感兴趣。
可一段时间过后，他又停止了单纯的“忙忙碌碌”，开始感到身上有不少压力。在这段创作活动的爆发期，雷被各种忧虑所困扰。他在多条战线上同英国税务官员交涉，就算最后没有实质性的问题，来来回回的联络工作也耗费心力。此外，琼·弗拉卡斯的离婚官司也打得越来越痛苦，而雷为了展现骑士风度，也深深卷入其中。当焦虑和工作量超出负荷的时候，雷的解决办法一如既往，那就是酗酒。他对创作和改写《重播》的热情渐渐消退，8月，所有矛盾在一次意外事故（可能是因为跌倒）中爆发了：钱德勒摔断了手腕，不得不回到疗养院疗伤休息。
黑尔佳·格林越发关心既是客户又是朋友的雷。8月底，雷从疗养院出院，转而由弗拉卡斯照料，她帮助他控制饮酒量，鼓励他继续提笔写作。尽管状况有所改善，但是雷的心绪依旧混乱。1957年底，黑尔佳决定飞赴美国看望钱德勒，她搭乘12月的飞机，陪伴雷在拉霍亚过了一段时间，然后在圣诞节带他去棕榈泉市度假。在她的陪伴下，雷得以坚持工作。12月28日，他写信告诉保罗·布鲁克斯，他已经完成了小说版《重播》的初稿。黑尔佳·格林和琼·弗拉卡斯一左一右地哄着雷写完了这本书。为了表达谢意，雷将这本书题献给她们俩。
评论界一致认为，《重播》是雷最差的一部长篇小说。它似乎有欠完整，也许是因为《重播》是用从前的素材拼凑出来的，而此时的雷头脑已经没有过去那么敏锐了。《重播》和雷的其他作品一样，由一幕幕场景构建而成，虽然这部小说在改写之前就已经设定好剧情，但雷的创作方法意味着，只要他构思出绝妙的场景，剧情就必须屈居次席。尽管剧本中的人物都在小说中再度登场，剧情却有所不同，这表明雷发现自己难以控制故事的走向。
小说开头正值清晨时分，在家中睡觉的马洛被“律师”克莱夫·安姆尼的一通电话吵醒。安姆尼交给他一项任务，让他跟踪一位将从洛杉矶火车站路过的女人，并且报告她的最终去向。于是，马洛一路跟踪贝蒂·梅菲尔德，来到了小镇埃斯梅拉达，离西海岸线和圣迭戈市都很近，所以我们能够看出它的原型便是拉霍亚。马洛跟着贝蒂·梅菲尔德进了一家旅馆，住进她隔壁的房间，接着马洛向她自报家门，但她拒绝了他的好意，并且转身逃走。后来，她再次现身，央求马洛帮她一把。原来一个正在敲诈她的男人死在了她房间的阳台上，而她对此一头雾水。马洛决定挺身相助，却发现尸体已然失踪，除了贝蒂本人的记忆以外没有留下任何线索。
小说中的贝蒂和剧本里的一样，有一段隐藏的过往：她曾被指控谋杀亲夫（此人是东海岸一位富豪的儿子，酒后会施暴）。然而，令她公公既惊讶又失望的是，儿媳居然被无罪释放，但为了避免流言蜚语，她改名换姓后离开了家乡，来到南加州，希望开始新的生活。幕后雇佣马洛的正是贝蒂的公公，尽管此时的马洛尚不知情，但他得知贝蒂遭人敲诈后，就决定要助她一臂之力。
在剧本中，雷让贝蒂成了杀害敲诈犯的嫌疑人，并负罪逃逸了。剧中的警探基莱恩则展现出罕见的骑士精神，虽然所有证据都指向了贝蒂，他却相信她是清白的，并因此帮助了她。但是马洛并非基莱恩，而且钱德勒将他的御用侦探安插进来，也破坏了原先故事的平衡。他的出现迫使剧情采取了新的走向，也使得故事偏离了原先的主题——你无法逃脱你的过去——却没能代之以新的主题。这就是《重播》最核心的缺陷。它缺乏强有力的中心思想，在这一点上它同《长眠不醒》《再见，吾爱》或者雷的其他任何长篇小说都不一样。在他的早期作品中，我们能够感受到，对腐败官员，对洛杉矶这座催生腐败的城市，钱德勒都是既愤怒又失望。《重播》中也有腐败的角色，比如贝蒂的公公亨利·金索尔文，但是地方警察局长亚历山德罗并不买他的账：
你到底想让我做什么？就因为在咱们卡罗来纳州韦斯特菲尔德市，你是个有头有脸的人物，就能让我逮捕在法庭上被无罪释放的人？[50]
在雷的早期作品中，抵制富人的权势并羞辱他们的应该是马洛才对。但在这部作品中，雷改变了方向。相较于侦探的角色，马洛反倒跟性和魅惑更契合，这一转向改变了整部作品的基调。马洛希望为贝蒂·梅菲尔德这样的女人出头，但身为守护者的他依然要同贝蒂上床。
性在《重播》中的地位，确实要远远胜过雷的其他长篇小说。马洛和两个女人睡过觉，分别是贝蒂·梅菲尔德和“律师”克莱夫·安姆尼的秘书弗米利耶小姐。在《漫长的告别》中，他也曾和琳达·洛林有过肉体关系，但这部分情节被雷轻描淡写、一笔带过。可是在《重播》里，这类描写非常刺眼：
我抓住她，她也一言不发地投入我的怀抱。我将她举起，抱着她，不知怎么就来到了卧室。我把她放在床上。我掀起了她的裙子，直到她那双纤长、美丽、穿着尼龙袜的小腿上方露出了白白的大腿。
我们不妨将这幕场景同他在二十年前创作的《长眠不醒》进行比较。在《长眠不醒》中，当卡门·斯特恩伍德试图引诱马洛的时候，侦探的反应是愤怒和嫌恶。然而在同样柔弱的女子面前，后来的马洛却想占她们的便宜，与她们发生肉体关系。我们都知道，在作家的作品和人生之间建立联系是件无比困难的事情。但是我们似乎可以看出，茜茜死后，雷确实发生了变化，而这些变化在《重播》及其对性的处理中、在主角马洛身上显露了出来。
雷在茜茜走后第一次到访伦敦以来，性就一直停留在他的脑海。他会在喝酒时谈论性，也会分享那些“惊吓邻居的惯例”的小故事。他声称自己同娜塔莎·斯彭德上过床，也暗示自己同其他女人有过性关系，不过这些很有可能只是幻想。对有些朋友，雷会自称性经验并不丰富，但对其他朋友，尤其是年轻的女性，他会自吹经验丰富，令人无法抗拒。这毫无疑问是他的臆想。茜茜很可能是他第一位真正意义上的恋人，也很可能是他第一位性伴侣。尽管他在20世纪二三十年代有过婚外情，但并不多，且通常是在醉酒的情形下。在他一生的多数时间里，雷相信洁身自好，相信真爱。可是到了晚年，他似乎放弃了曾经的观念，不再认为性是一种令人厌恶、不安的事物。尽管他自吹经验丰富，但无论在伦敦还是拉霍亚，一个年近六十又沉溺于酒精的人想找到上床的机会可不是件容易的事情。在《重播》中，他却有机会细致地探索这些性幻想。
也许《重播》的秘密就藏在最后一章。马洛回到洛杉矶，回到他孤独的单身公寓，他“在一栋毫无意义的房子的毫无意义的房间里，盯着一堵空白的墙”。像往常一样，马洛给自己倒了一杯威士忌，却没有举杯：“酒无济于事。除了不再需要向任何人索取任何东西的坚硬内心以外，什么都无济于事。”[51]我们见到马洛最后一眼的时候，他正准备好迎接孤独的余生。可接着，电话铃响了。电话的另一头是琳达·洛林，那个曾和他在《漫长的告别》中有过一夜情的女人。两年来，她一直对他忠心耿耿，而他却并不知情，她邀请他去巴黎找她。马洛却坚持要她来洛杉矶，她答应了。他终归是找到了伴，也许还找到了度过此生的办法：
我伸手拿过酒杯。我环顾着空荡的房间，如今它已不复空荡了。房间里有人的声音，还有一个高挑、纤细、可爱的女人。她长着黑发的脑袋睡在卧室的枕头上。还有紧紧贴在你身上的女人淡淡的香味，她的双唇柔软、顺从，她的双眼迷离。[52]
电话铃声再度响起，这一次打来的是克莱夫·安姆尼，但对话简短，并且直切主题，使马洛得以如此为全书作结：
我几乎听不分明了。空气中充满了音乐的旋律。[53]
女人成了马洛的救星，而且耐人寻味的是，这一隐喻是雷常用来描绘茜茜的——动听的音乐。雷是不是在这一刻顿悟了？他是不是突然看穿了眼前的世界，发现这个世界缺少的是爱？又或者，这是雷试图传递给别人的信号，想要透露给读者（也许是黑尔佳·格林和琼·弗拉卡斯）：他需要被爱？对我们来说，这一隐喻太过熟悉，不可能是纯粹的巧合。雷蒙德·钱德勒惧怕孤独的人生，他幻想得最多的便是爱与陪伴。
《重播》并没有像他此前的作品那样广受好评，这不足为奇。英国版由哈米什·汉密尔顿出版社在1958年7月推出，美国版则由霍顿·米夫林出版社在同年10月发行。评论者们认为，这是一流小说家的二流作品。有些读者可能猜想钱德勒将以此作告别文坛，然而，《重播》出版在即的时候，雷明确表示自己在文学创作上还有未竟的抱负。他和黑尔佳·格林在棕榈泉市度假的时候，讨论过一部剧本的创作计划。他们在晚饭餐桌上构思出大致的剧情、剧中主要人物，甚至还有结尾的部分台词。雷想将这部剧安排在英国上演，因为英国是“全世界最适合它的国度”[54]。他还想同黑尔佳“建立专业的关系”[55]，合著三部非虚构作品。他将《英格兰夏日》改写了一遍，寄给斯旺森，看看他能否帮上什么忙。在他的规划里，这将是激动人心的一年。
此外，他和琼·弗拉卡斯的关系似乎也向着认真、严肃的方向发展。雷在她的离婚案中起到了积极的作用，不仅提供各种协助，还帮她出庭作证，让她做秘书工作也代表了雷对她的支持。1958年2月，雷去了一趟伦敦，并打算在几个星期后将琼和她的家人也接到伦敦。回到英国，他感到无比放松，甚至做好准备，要支付1956年因滞留超期而被处以的高额罚款。弗拉卡斯一家在3月来到伦敦，他们先在黑尔佳·格林家中住了一夜，然后搬到了切尔西的一栋公寓里。钱德勒则投宿在皮卡迪利的丽兹酒店。雷决定和他们一起去琼的祖国澳大利亚住上三个月，但是在此之前，雷打算将这家人介绍给他在伦敦的朋友们认识。弗拉卡斯一家游览了伦敦的名胜，在“温皮餐厅”吃了汉堡（比加州能够吃到的所有汉堡都美味），感受了伦敦的氛围。当这家人动身离开的日子临近的时候，雷改变了主意。他留在了伦敦，而琼独自带着孩子们，踏上了去澳大利亚的旅程。我们并不清楚他到底出于什么原因放弃了这趟澳洲之旅，不过他在伦敦的朋友也许对琼·弗拉卡斯生出了疑虑。当一个年纪较轻的女人和有钱的年老一些的男人走得太近时，旁人难免要怀疑她。我们也应当记得，雷在伦敦的朋友们都知道，他喝醉的时候会变得多么脆弱，所以他们对雷的保护欲也很强。不过，他放弃也可能只是因为不想再遭长途旅行的罪了。不管怎样，他选择留在了伦敦。
弗拉卡斯一家动身后，雷搬到了切尔西，住进了植物园对面、斯旺步行街8号的公寓里。虽然这片树木繁茂的区域在伦敦也算得上租金昂贵，但至少比丽兹酒店划算，而且离黑尔佳·格林也近一些。雷和格林依旧走得很近，而且琼·弗拉卡斯离开英国后，他在很多事情上都很依赖格林。可是格林毕竟有一份文学代理人的全职工作，当雷需要她，她又抽不出身的时候，他并不总是能够理解她的难处。不过雷在伦敦还有其他朋友，比如伊恩·弗莱明和迈克尔·吉尔伯特。雷还同哈米什·汉密尔顿出版社的仓库工作人员保持联络，时不时地和他们一起去酒吧玩飞镖。
不过，雷还是过着孤独的日子。每当感到孤独的时候，他就会喝酒。黑尔佳·格林知道娜塔莎·斯彭德曾经用出门旅行的办法成功让雷把酒瓶子放下，所以她也在弗拉卡斯离开英国后不久计划了一趟旅行。在雷搬出丽兹酒店以前，她本来打算带他去丹吉尔，不过同伊恩·弗莱明吃过午饭后，他们就将目的地改成了那不勒斯，雷可以在那里采访“幸运儿”卢西安诺（Lucky Luciano，这位黑帮老大改组了五个美国黑手党家族）。钱德勒打算采访这位黑帮老大的消息引起了《星期日泰晤士报》的兴趣，他们愿意承担开销，于是雷就给卢西安诺写了信，询问他是否愿意接受采访。这是一封古怪的信函，在礼貌方面无可挑剔，有些地方却明显是在阿谀奉承：
……我们国家的读者很可能从来没有机会聆听您真实的声音……我的部分问题可能会有些突兀，假使您拒绝回答，我们决不会让人看出我们问过这些问题。您没说过的话百分百不会出现在采访里，不过当然了，报纸评论的事情就不归我负责了。[56]
答复来得很快：“别专程为我而来。我没啥可说的。”可到了这个时候，他们已经做好了旅行的安排，所以雷和黑尔佳还是动身出发了。他们先飞到罗马，然后搭火车抵达那不勒斯，下榻在皇家酒店。雷并没有放弃采访，对方也告诉他，如果有什么话想说，可以通过加州餐馆代为转达。雷几番坚持之后，卢西安诺总算同意跟他见面。
最后写成的采访文章比先前的那封信函更加古怪。在长篇小说中，雷对洛杉矶位高权重的腐败分子充满了蔑视和愤怒。“系统”催生了无处不在的犯罪事件，破坏了普罗大众的生活。人们本来可能期待他采访卢西安诺的文章会探究这位黑道暴徒的恶劣行径，可是它处处为他说话，并且谴责了政府。雷认为卢西安诺遭到了陷害：
为了寻求良心的安宁，我们常常会制裁知名度很高的公众人物，将他当作替罪羔羊，好让人们误以为我们的法律得到了严格的执行。1936年，卢西安诺的名气已经达到了被制裁的标准。有些替罪羔羊确实有罪，有些人的罪责模棱两可，还有些人（我希望不是太多）则遭到了陷害。
我认为卢西安诺遭到了野心家的故意陷害。他确实是个不法之徒，但我认为，他遭到控诉并被定以“强制卖淫”的罪名，这和他实际的活动没有任何瓜葛。
雷曾在《再见，吾爱》和之后的作品中表达过他关于犯罪分子最初的一些观念，其中之一便是：谁都不是彻头彻尾的坏蛋。也许，这段话恰恰反映了这种观念？罪恶也许存在，犹如蛇蝎的卡门·斯特恩伍德显然是邪恶的，但是大多数罪犯有着更为复杂的犯罪动机。除此以外，雷也有可能遭到了卢西安诺的蒙骗。部分采访内容似乎太过天真：
依我所见，就好比我和死亦无人为其哀悼的墨索里尼没有任何共同点，卢西安诺看起来也完全不像是强悍的歹徒。他有着温柔的嗓音，耐心的脸上挂着愁容，方方面面都彬彬有礼。这些也许都是表面功夫，但我自认为没有那么好糊弄。那些曾经犯下残暴罪行的人身上会留下印记。卢西安诺看起来是个孤独的人，遭受过无穷无尽的磨难，却几乎没有留下任何邪恶的印记。我挺喜欢他，也没有任何理由不喜欢他。他可能谈不上完美，但我自己不也是吗？
雷也许对自己看人的眼光过分自信了。不出所料，《星期日泰晤士报》拒绝刊登这篇文章。
在这段旅程中，雷和黑尔佳的关系也充斥着火药味。他斥责她颐指气使（他根本就不想到处观光），而她也用同样的说法斥责他。旅程中，他还猛灌格拉巴酒（一种意大利产的白兰地）。黑尔佳不好过，而他们打道回府的时间也早于预期。没过多久，在1958年5月第一个星期，雷又住进了医院。原来，他又开始光喝酒不吃饭了，必须靠专业人士的介入。出院后，他回到切尔西的公寓，黑尔佳安排了一个名叫唐·桑特里（Don Santry）的男护工来照顾他，跟他同住。桑特里是个有耐心的人，在他的照料下，雷基本上过着清醒的生活。令我们有些讶异的是，雷好像也挺喜欢他的，可能是因为他明白桑特里是他维持健康的关键要素。
在伦敦的那年夏天，雷在社交上花了许多心思。他会去加里克路或雅典娜路和朋友们共进午餐，白天去哈罗德百货公司购物。晚餐时分，他常常会去时髦昂贵的餐馆，比如说靠近考文特花园的布莱斯坦餐厅，这家餐厅讲究到了极致，虽是伦敦消费最高的餐饮场所之一，却依旧亏本经营。不幸的是，频繁的社交虽然有助于排解孤独，但也让他越喝越多，而且耗费了他不少积蓄。
雷也开始担心自己的钱不够花。在朋友迈克尔·吉尔伯特的建议下，他成立了“菲利普·马洛有限公司”，将公司设立在巴哈马群岛，可以减少他的税负。成立公司的过程中，雷把手头的现金差不多用光了，无奈之下问黑尔佳·格林借了一千英镑。与此同时，他那些讨论已久的创作项目纷纷半途而废。他曾打算写本烹饪书，却又默默地将其遗忘，《英格兰夏日》的舞台改编也遭遇了同样的命运。他在一本以马洛为主角的新小说方面取得了些许进展，但忙碌一阵后，只写出了八页稿纸和一个书名《普德泉庄园谜案》（The Poodle Springs Mystery），随后便宣告放弃。事实上，这部作品的标题里包含“谜案”两字，本身就表明他没有全身心地投入创作。
然后，在8月，一通电话改变了雷的生活。琼·弗拉卡斯的丈夫突然去世，她必须回到拉霍亚。永远都不负绅士之名的钱德勒答应去拉霍亚找她。他告别伦敦，带上唐·桑特里，返回了加利福尼亚。
一开始，雷似乎在德尔查罗酒店安顿下来了，可他再度酗酒，唐·桑特里只好将他送进医院。出院后，他在跟太平洋只隔了几条街的拉霍亚主干道普罗斯佩克特街824号租下一间小屋，这也就意味着他靠走路几乎可以去到拉霍亚的任何地方。唐在一旁帮衬他的生活起居，但雷在这栋房子里住得并不开心，时常抱怨糟糕的饮食，抱怨唐照料不周，抱怨他能想到的所有事情。琼·弗拉卡斯会定期过来看望他。在去世的几天前，她的丈夫改立遗嘱，一分钱都没给她留下，这件事格外令雷愤怒。虽然这种事在当时并不罕见，但是雷认为它有损荣誉。于是他又开始插手，向弗拉卡斯支付薪水，虽然在他眼里，她的脾性使她不能成为高效的秘书。[57]为了缓解她在金钱方面的忧虑，他还将《重播》在英联邦的版权转让给她。
雷也想念黑尔佳。他现在自认为是欧洲人，而拉霍亚则是异国他乡。他写信让她过来看望自己，但是她实在抽不出身，转而将两人共同的朋友凯·韦斯特（Kay West，曾在伦敦帮雷处理过部分秘书工作）派了过来。这个时候，唐·桑特里已经返回英国。凯既给雷当护工，又给他当秘书。她的突然出现似乎让琼·弗拉卡斯不太高兴。几个月前，她才刚刚成为雷的遗嘱的主要受益人，另外一个女人的出现自然会威胁到她的地位。凯·韦斯特被她在拉霍亚的所见所闻吓了一跳，写信告诉了黑尔佳。雷将《重播》版权馈赠给别人的事情完全出乎黑尔佳的预料，她立即提出要用2000美元从琼的手里将其买回来。
雷似乎喜欢凯·韦斯特，他们俩经常会坐在小屋里，一起闲聊、看电视、玩飞镖。他爱上了她，并向她求婚。如今，只要任何女人在生活中对他提供很大的帮助，他几乎都会这么做。他又一次改立遗嘱，将韦斯特变成受益人（所以琼·弗拉卡斯的担忧有其依据）。对与此事相关的所有人来说，这都是一个困难的时期。普罗斯佩克特街的这栋小屋里剑拔弩张，雷生命中的女人对彼此怀有恨意。到最后，凯因为筋疲力尽而崩溃，住院一段时间后就返回了英国。差不多就在这个时候，琼·弗拉卡斯和一位名叫利昂·约翰逊（Leon Johnson）的男护工订了婚，随即搬到雷的家中。约翰逊是个身材精瘦的中西部美国人，两个男人相处还算愉快。于是，新的生活规律得以建立，雷又可以开始工作了。一家英国的报纸付给他一万英镑，委托他写篇新的马洛故事，他最后交出了一篇平淡无奇的短篇小说，名叫《铅笔》（“The Pencil”），直到他过世后才面世。
我们对此后发生的事情不是特别清楚。据琼·弗拉卡斯的女儿所言，在利昂和琼的照料下，雷的生活稍稍恢复了平衡。但是凯·韦斯特回到英国后讲述的故事完全不同，她向黑尔佳·格林报告，雷无时无刻不是醉醺醺、邋里邋遢、满肚子怒火。黑尔佳虽然身体有恙，却在1959年2月坐飞机赶赴加利福尼亚。
无论雷在生命的最后几个月过着怎样的生活，反正黑尔佳赶到的时候，他已经又住进了医院，不断地吐血，不断地晕厥。她明白此时需要有人全身心地照料他，所以当他向她求婚的时候，黑尔佳答应了，大概是因为这能给他活下去的理由吧。当她应允的时候，雷欣喜若狂，然后计划要一起回英国生活。他向拉霍亚的朋友一一道别，其中包括尼尔·摩根，他把自己的词典以及收集的烟斗都送给了尼尔，然后搭飞机前往纽约。纽约很冷，他们抵达时正下着雨。他们在艺术酒店订了房间。雷在纽约还有两件事要做：首先，他要接受美国推理作家协会的委任，担任协会主席；其次，他要得到黑尔佳的父亲H．S．H．吉尼斯（H．S．H．Guinness）的同意，和其女儿走入婚姻的殿堂。
美国推理作家协会为钱德勒准备了欢迎会，可是到了那一天，雷看起来很虚弱，黑尔佳担心他可能无法出席欢迎会。在她的支持下，雷还是振作精神，参加了欢迎仪式，不过他必须拄着拐杖才能走路。他发表了一通虽然简短却充满爱和暖意的演讲：
我从心底里感激诸位邀请我来到这里。我丝毫没有客套的意思，而是发自内心地感谢。不过站在你们面前，我还是有点难为情，原因有二。我现在才知道，原来协会给我寄过选票，只是我从来没注意到它。大概在我注意到之前，它就被我塞进了文件袋里，而那个文件袋很可能名叫“现在别烦我，以后再说”。所以，当凯瑟琳·巴思（Catherine Barth）发来电报，告诉我虽然反对者众多，但我还是当选主席的时候，我真的吓了一跳。
他最后说道：
我要再次向诸位莫大的善意表示感激，虽然我心里还有许许多多的爱，但今天我打算就此按下不表，诸位听到这里想必松了口气吧。
尽管有些是场面话，但雷确实因为受到同侪的认可而感到自豪。他虽然一度痛斥犯罪文学的体制，但是当它认可他的成就时，他也乐于接受。欢迎仪式过后，雷同黑尔佳返回了酒店。天气依旧糟糕，但是他心里阳光明媚。
数日后，与黑尔佳父亲的晚宴如期而至。雷很紧张，晚宴的氛围也很凝重。亨利·西摩·霍华德·吉尼斯（朋友们管他叫西摩）是个真正的贵族。他先后毕业于温彻斯特大学和牛津大学，随后进入家族名下的银行业，成长为合格的吉尼斯家族成员。他有钱有势，身份高贵；他只比雷年长了一个月。雷尽可能地做好准备，甚至设法戒酒以保持清醒，却还是藏不住他身体的虚弱。他表明自己的意图后，遭到了吉尼斯的拒绝。雷自认为表现“完美”，但吉尼斯担心的是，年龄跟自己相仿的男人与女儿并不般配。不难理解，雷很难过，并责怪其他人教唆吉尼斯反对这门婚事。次日，他宣布自己无法同黑尔佳前往英国，转而收拾行李返回拉霍亚。也许他心里想的是，自己正在感冒，比起英国，加利福尼亚的气候更有利于恢复健康。也许，他只想沉溺在酒精里，忘掉一切世事，而且他觉得黑尔佳不会允许他这么做。可奇怪的是，她答应了，所以雷就回到了普罗斯佩克特街的小屋，而黑尔佳则返回伦敦。
1959年3月23日，也就是从纽约返回拉霍亚的两个星期后，雷蒙德·钱德勒再次住进了医院。他在纽约患上的感冒恶化成肺炎。拉霍亚康复医院的员工都跟他很熟了，他们在两天后做出判断，认为他需要转到更好的医院治疗。3月25日，他被救护车送到了斯克里普斯诊所。这是他人生的最后一段旅程。1959年3月26日下午3点50分，雷蒙德·钱德勒去世了。
尽管他正式的死因是肺炎，但实际情况要更为复杂。自从茜茜走后，他就长期处于醉酒的状态，只有偶尔几段清醒的日子。他的身体禁不起这样长期的折腾。
他的讣告刊登在伦敦和纽约的报纸上，但在拉霍亚没有引起多大动静。他的葬礼于一个晴朗的星期一上午在圣迭戈的希望山公墓举行。一共有十七个人参加了仪式，其中一位是美国推理作家协会派来的代表，而黑尔佳·格林则远在英国。那一天是英国银行假日(4)，所以她连花都没法送过来。
直到生命的最后，雷依旧在思考菲利普·马洛。逝世前一个月，他曾写道：
马洛这类人不应该步入婚姻，因为他是个孤独的人，贫穷的人，危险的人，还是个富有同情心的人，而这些品质与婚姻都不合。我想，他永远都会有一间破旧的办公室、一处孤寂的住所、一些风流韵事，却和任何人都无法建立恒久的感情……我眼里的他永远形单影只地走在街道上、待在房间里，虽然困惑却不曾被击垮。[58]
在这最后一封信中，我们发现了雷和他笔下角色最关键的区别。马洛和任何人都“无法建立恒久的感情”，但是雷有属于他的那个人：他的妻子茜茜。她的过世动摇了他小心建立起来的自我，令他轻易地被各种伤害所累，尤其是他从此难以抵挡酗酒的诱惑。酒在雷的人生中投下了一道恒常的阴影，并在最后几乎彻底将他吞噬。不过，茜茜的影响不仅仅如此。他努力创作了一辈子，为的就是写出能够配得上妻子的作品，写出能够流传下来的经典。他从来不曾把任何作品献给茜茜，因为他觉得这些作品还不够优秀。可是在这件事上，历史告诉我们，他的判断是错误的。雷蒙德·钱德勒的作品足以跻身最上乘的英语小说行列，他笔下的城市因其伟大而更显脆弱，他所创造的孤独英雄散发着人性的光辉，令一代又一代读者为之着迷。但是，对雷蒙德·钱德勒来说，这些成就还不足够。他失败了，而这是他一生巨大的悲哀。他曾在逝世前一年写下一首十四行诗，表达过这种心绪，至少对他来说，这是一首悲伤的墓志铭：
任凭季节流转，美好的事物自会久存，
那些曾经振奋的，如今已黯淡且迟钝。
哦，那辉煌将由我来创造
只可惜绝妙的思绪来得太晚。
这便是雷走到人生终点时给予自己的评价。所幸的是，在他的读者眼中，他的为人和成就远不止如此。
(1) 索尼娅·奥威尔（Sonia Orwell，1918—1980），乔治·奥威尔的第二任也是最后一任妻子，据说是《一九八四》女主角裘莉亚的原型。
(2) 伊迪丝·西特韦尔（Edith Sitwell，1887—1964），英国诗人、文学评论家，曾获本森奖章。她的家曾是英国诗人的聚会场所，她的诗作技法高超、韵律扎实。
(3) 罗伯特·厄斯金·蔡尔德斯（Robert Erskine Childers，1870—1922），爱尔兰作家、革命者，著有影响深远的长篇小说《沙之谜》（The Riddle of the Sands），因爱尔兰民族主义运动走私枪械而被处死，其子厄斯金·汉密尔顿·蔡尔德斯是爱尔兰的第四任总统。
(4) 银行假日是英国的法定公众假日，在银行假日，银行不营业，许多商店都会歇业。