奥克肖特在其学术生涯中初事哲学，稍后则转向了政治哲学。1961年出版的《政治中的理性主义及其他论文》是他的成名作。尽管奥克肖特一直在教西方政治思想史与政府理论方面的课程，但他在六七十年代更多的作品讨论的是教育。长篇政治哲学著作《人的行为》出版时，奥克肖特已年过七十。而作为曾经的剑桥历史系的教授，奥克肖特自己对历史及历史哲学也有专门的思考。这样，政治学、哲学、教育、历史，都成了奥克肖特的兴趣所在。而他最重要的成就，则是政治哲学。
奥克肖特的政治思考与他的哲学研究是融为一体的。奥克肖特尝言：伦理学、所谓的宗教哲学、美学、所有思考的学问，都依赖于一种知识论。一种政治哲学，“如果没有形而上学的前言作为基础，或者这种基础在根本上是错误的，就注定会传播谬误而非真理”[103]。
对奥克肖特来说，他的政治思想的哲学形而上学基础，便是具有德国渊源的唯心论（即观念论）。在奥克肖特著书立说时，英国哲学界流行的是卡尔那普（Rudolph Carnap）、纽拉特（Otto Neurath）、石里克（Moritz Schlick）的逻辑实证主义与罗素（Bertrand Russell）、摩尔（G.E.Moore）、早期维特根斯坦、斯特宾（L.S.Stebbing）所代表的剑桥分析哲学。奥克肖特的唯心论与当时的潮流针锋相对。逻辑实证主义与剑桥现实论的分析哲学，提倡科学与逻辑，反对“虚无缥缈”的“心灵与精神”（mind and spirit），主张哲学必须讲授科学。他们认为，有效的陈述无非两类：分析性陈述（逻辑推理形成的陈述）与经验性陈述（源于观察而做出的陈述）。真理即在于理论陈述符合经验观察。哲学唯心主义则认为，所有的经验都是人主观的经验。经验的每个方面皆要求人们将之与一个广阔的语境相联系才能变得清晰，而语境又属于一个更广阔的整体。整体是意义（meaning）的根源。例如，一朵花的意义是由经验的整全性所确定的。现实（reality）并不外在于人而存在，它本身必定包含了人的心灵活动。所谓的自然，也是人们心灵中认识、感知到的自然。对真理的追求不过体现了人试图把世界纳入一个内在一致、无矛盾的整体的努力。内在的融贯与一致，即是真理的标准。[104]
奥克肖特的哲学唯心论使他在政治理论方面坚持如下原则：（1）将理论领域与实践领域完全区分开，视哲学、理论为经验领域之事。他认为，实践需要技艺，而技艺基本上不能以文字表达出来。实践经验要靠不断的积累，在此过程中，他要向师傅学习，要接受传统及背景条件的暗示。知识与理论领域则是另一回事。实际上，在奥克肖特看来，“政治哲学对实际的或政治的生活不会有贡献”[105]。奥克肖特此言不是说政治哲学研究对人类文明生活无所贡献，他是说试图直接从政治哲学中找到处理政治问题的方案是荒谬的。政治哲学无助于良好的政治活动，正如菜谱、美食哲学对厨师完成一份美味几无作用一样。（2）否定任何一种教条的绝对性，拒斥任何一种意识形态。奥克肖特对意识形态辩护士十分反感。（3）这也意味着一种彻底的怀疑主义。由此，也否定了一切试图将一种教义、学说、梦想强加给他人的努力。奥克肖特的政治理论，正是与此一哲学相一致。当政府用美丽的口号与谎言号召人们实验一套方案时，奥克肖特提醒人们注意：此一方案不过是无数种方案中的一种。各种全面改造社会的方案，想象一下可以，但要落实，则面临着一个哲学上知识论的证明。奥克肖特不是依对自由的信念来与反自由的学说做斗争，他以哲学唯心论为利器，让20世纪以来人们习见的许多可能带来奴役与灾难的学说在它面前丢盔弃甲、落花流水。（4）对个人自由的捍卫与政治中的谨慎。此一结论，可以说是前面诸条水到渠成自然得出。“哲学唯心论”并不必然导出奥克肖特在政治上的基本主张。当奥克肖特基于哲学唯心论阐发关于个人自由及某种类型的保守主义理论时，他已经对哲学唯心论进行了改造。例如，奥克肖特摒弃了黑格尔那种具有决定论性质的历史哲学，同时引入了休谟的怀疑主义。其政治哲学，亦与霍布斯的论述有着内在的一致性。这便与T.H.格林、鲍桑葵等上一代英国唯心论者的国家理论拉开了距离。
奥克肖特通常被归入20世纪保守主义阵营，“保守主义大师”这一称号，他完全适合。不过，我们须记住奥克肖特的保守主义与诸多保守主义之不同。他的论文《论保守》遭到美国保守派作家欧文·克里斯托（Irving Kritol）的抵制，克里斯托指责它缺乏宗教关怀，“俗”不可耐。[106]奥克肖特亦不甚喜欢别人如此称呼他。他的自由主义风格十分鲜明，这种自由主义，是一种霍布斯式的古典自由主义。然而他更倾向于自称为“自由至上论者”（liberitarian）——“自由至上论”这一称谓后来被用于指陈美国罗伯特·诺齐克（Robert Nozick）等人所捍卫的“权利优先于善”的学说。[107]不过，奥克肖特的思想在完全不同的语境中展开，其中心议题并不是权利与善的先后问题。事实上，奥克肖特的政治思想具有多面性，由此也引出了后来学者对奥克肖特思想的不同解释。
英国学者大卫·鲍切尔（David Boucher）曾将对奥克肖特的不同解释分为四种。这四种解释包括：（1）保守主义者奥克肖特。此一形象主要依据奥克肖特在《政治中的理性主义及其他论文》中对理性主义政治的批评。它也可以从奥克肖特对英国工党政策的批评中找到佐证。（2）自由主义者奥克肖特：此点不难找到依据，但是，鲍切尔指出，奥克肖特更喜欢谈论代议制民主的传统。他实际上对当时的“自由主义”多有批评，因为那时的自由主义者同样是政治中的理性主义者（例如边沁主义者）；并且，奥克肖特不断地提到“民族性或共有的同情心”之重要。[108]（3）共和主义者奥克肖特。此点主要依据于奥克肖特对法治（the rule of law）的阐发。不过，奥克肖特的思想中缺乏对公民参与、公共责任的提倡。事实上，他不认为每个公民都必须对公共世界承担责任。如果有些人一生以享受在窗前发呆的时光为乐，奥克肖特也不会对此加以指责。（4）意识形态分子。有人指奥克肖特提供的只是一种意识形态。鲍切尔认为这是对奥克肖特的误解。[109]显然，对奥克肖特的不同解释，有的有道理，有的纯属误解。如果要问奥克肖特到底可归于哪一类，以笔者之见，他可以被看作某种类型的自由主义者，同时也可视为某种意义的保守主义者。他的学说和共和主义、激进主义是全然抵触的。他提供了一种新的关于保守主义的言说，在内里，则提供了一种关于个人自由、多样性与法治政府的政治哲学。
撇开简单化的贴标签式定位，我们回过头来看看奥克肖特优美的文字给我们的教诲。在政治方面，他教导人们对理性主义方案不要抱幻想，他坚持政府应当致力于维持一个清明的法治环境。在规则社会中，人们得以追逐自己的梦想。他揭示了个人财产权的重要意义，粉碎了集体主义对人们的诱惑。奥克肖特认可的政府不是软弱、无为的政府，相反，它必须以强有力的方式维持规则。在现实中，人们往往发现一个到处伸手却没有能力执行法令、维护国内和平的政府。奥克肖特认为，法治实为欧洲政治文明的最杰出成就，它源于长期以来欧洲人的实践。由此，奥克肖特对“统治”（govern）概念予以了澄清。他认为，统治就其本意来说，必定具有“保守”性格，它意味着一个和平的外部环境。
不过，奥克肖特的政治哲学，绝不止步于此。奥克肖特对工具理性主义的批判背后，是对一种多彩多姿的闲适人生的理想。他对人的行为的“诗意”特征的解释，对“对话”与人文教育的倡导，在西方自由传统中注入了几分东方色彩。具有“保守”脾性的人，定会对之报以会心的一笑。