伯林的自由观中对多种选择的强调，根源于他持一种多元论的政治哲学。伯林那里，自由主义必定意味着多元论。这种多元论认为，人们生活的目标是多元的，价值是多元的。多元的目的与价值，彼此不能通约，它们处在实质性的冲突之中，无法纳入一个和谐一致的体系。在特定情境中，人们总是在进行悲剧性地选择，顾此失彼，鱼与熊掌不可得兼。一种价值与另一种价值相比，往往不能明确地说哪一个更重要。这让人生充满困境，也让世间变得丰富而“有趣”。
伯林讨论马基雅维里时指出，马基雅维里的原创性正体现在他最早揭示出多元的道德观，即存在着基督教与异教（古希腊、古罗马为代表）两种截然不同的道德，前者崇尚恬退隐忍、仁爱、慈悲，后者推崇正直、刚毅、勇敢、男子气概，不能说哪一个更好。[79]伯林关于维柯、赫尔德的讨论，同样致力于阐发多元论。
伯林认为，价值多元是一个客观存在的事实。多元论意味着，正义与慈悲不能兼容。欲理解此点，我们可以设想包公断案面对亲情时内心的冲突。多元论意味着完全的自由与完全的平等不能同时实现，而自由、平等都是美好的价值。再如知识与快乐，二者也存在着冲突：知道的多了，有些快乐就失去了。病人知道自己得了不治之症，明显不会增进其快乐。我们还可以举公共政策的例子。
20世纪60年代初，一本名为《寂静的春天》的大作问世，此书被称作环保主义者的圣经，作者蕾切尔·卡逊（Rachel Carson）在书中指出，农药带来的化学污染，通过残留在鱼体内，再影响到水鸟，将导致鸟类的蛋壳变薄，或许很快，春天就不会有鸟鸣了。此书问世后，国际社会全面禁止使用农药DDT（滴滴涕），然而，这种旨在保护自然的政策，其结果却是导致印度的疟疾死灰复燃。1951年，印度疟疾有7500万发病病例，到1961年，已经降至5万例，然而在禁用DDT后，到1980年，疟疾病例又大幅上升至3000万。[80]且不论卡逊的理论是否正确，这里我们要问：数千万人的健康重要，还是春天的鸟鸣重要？这仍然是一个困境。人类按其理论顾及了绿色环保，却造成了数千万疟疾病例。类似的例子再如，禁止使用氟利昂制冷，防止臭氧空洞，保护大气层后，热带地区国家的疫苗因制冷设备达不到效果，导致疫苗失效或有毒，从而带来了大量婴儿死亡。我们仍然要问：牺牲这么多婴儿的生命，去保护大气层，是否比使用氟利昂制冷从而破坏大气层更可取？
伯林在谈价值多元并存而相互冲突时，提到萧伯纳的一个剧本《医生的困境》。这个剧本的主人公阿韦林是一个恶棍，他酷爱画画而不去挣钱养家，竟致他的妻子最终饿死。在这个故事中，献身艺术是一个价值，照料家庭也是一个价值，选择一个，都会牺牲另一个。再如，在战争年代，如果用一百个人的生命换取威尼斯这座美丽城市的保存，是否合适？一百个人的生命是重要的，威尼斯城市的保存同样重要，如果必须在二者之间选择，哪一个选择更正确呢？伯林认为，极端情境之中，哪一个选择都可以理解的，都可以说是“对”的，因为此时普遍的道德准则不再适用。[81]当然，伯林说他觉得一百个人的生命比威尼斯更重要。
人类有时会产生出一种迷思，以为一切美好的价值都能同时实现。伯林指出，人不能拥有一切。伯林说：“我不愿意世界不整洁，但是不要太整洁，一尘不染。”[82]伯林希望看到“例外、奇迹、偶然的拐弯”[83]，而非一个整齐划一、一切统一于某个唯一目的之世界。
伯林的价值多元论会导致价值虚无主义吗？价值既然多元而不可通约，对错好坏的标准还存在吗？自由民主社会与极权社会是否只是代表两种不同的生活方式而已？伯林的答案是“不”。伯林强调，多元并非无限多元，多元价值的共存并不意味着与食人部落、纳粹主义的妥协。伯林曾反复声明自己不是一个相对主义者。在坚持某些最低限度的原则方面，伯林从未妥协。他说：“最起码的公共义务，就是要避免极端的痛苦。”[84]伯林坚持共同的人性标准。这种共同的人性，意思是说人有共同的需求，故而纵然文化、历史、传统不同，仍可获得相互间的理解与交流。“普遍的价值即使不多，最低限度的价值总是有的，没有它，人类社会就无法存在。”[85]