小西行长的窘境
再说回日军方面，虽然小西行长已经与明军西路军达成退兵协议，但却没能沟通水路军陈璘，这为他是否能顺利撤兵埋下了隐患。此时，陈璘并不想妥协，仍想以武力挟制日军。即使已与小西行长顺利议和的刘派人通知陈璘，小西行长将要退兵，请他不要阻拦，陈璘也不为所动。十一月八日，陈璘招来李舜臣，转告了他得到的小西行长将在本月十日从顺天撤退的情报，要求到了那天朝鲜水军与明朝水军急急进师，遮截小西行长的归路。（《乱中日记》）
十一月九日，陈璘与李舜臣来到白屿梁结阵。十日，二将又到左水营前洋结阵，北望顺天，等待小西行长自投罗网。（《乱中日记》）当天，小西行长登上自己的御船，随从们也各自登船，准备次日从顺天倭城撤退。此时，小西行长等人还不知道陈璘、李舜臣要阻断自己的退路，所以到了夜间，小西行长等人尽情发泄，进行最后的狂欢。士兵们都因为能够撤兵感到非常高兴，他们用手打起拍子，张罗起酒宴，终夜歌舞，通宵达旦。
十一日清晨，顺天倭城内的日军士兵怀着愉快的心情，开始从顺天倭城撤退，解缆出发。不料船驶出去没多远，日军就发现海面上有望不见边际的明朝、朝鲜船只，遮断了日军的退路。船上的日本人见到这一场景，吓得变了脸色，只能先退回到陆地上，召开会议商量下一步对策。在军事会议上，有人主张挑选出擅长驾驶船只的水手，利用弓、铁炮，强行从明朝、朝鲜的战船中突围出去。（《宇都宫高丽归阵物语》）
十一月十二日，小西行长派出十几艘船，让他们先行突围。但是这些先遣船只经过顺天外围的猫岛时，被明朝、朝鲜水军给尽数剿杀。小西行长得知这一消息后，恼羞成怒。他认为明军出尔反尔，言而无信，于是让人砍断两个明军人质的手臂，派人交给刘，带话说：“提督欺我如此，我必不去！”刘
只能好意安慰小西行长，让他向陈璘乞和，则必定能够放行。（《乱中杂录》《宣庙中兴志》）
在刘的授意下，小西行长只能硬着头皮派人去找陈璘交涉。他托人传话诘问陈璘：“陆上的大将（刘
）已经与我议和，并交了人质，你等却还要遮截我的归路，是何用意？”陈璘随即派使者前往顺天倭城，带话给小西行长说：“听说你将顺天旧城引渡给了陆将（刘
），现在你只要把顺天倭城引渡给我，两国就可以停止干戈，我就可以罢兵回到大明，上奏天子。”（《宇都宫高丽归阵物语》）。
陈璘显然是为了与刘争功，他的意思是让小西行长先交出顺天倭城，让他坐实了收复顺天倭城的功绩，水军才能与他议和。但小西行长听了以后并不同意，他害怕一旦交出顺天倭城就会让自己失去退路，遭到明军的围堵剿杀，因此只愿意将女婿宗义智的南海城引渡给水军。陈璘收到小西行长的答复后，态度更加强硬，再次重申让小西行长先引渡顺天倭城，如果不能满足这一要求，水军将联合陆军截断日军归国的道路，以此恐吓小西行长。但小西行长没有被陈璘的恐吓吓倒，他坚持之前的提议，只同意引渡宗义智的南海城给水军。在双方一来一回的讨价还价中，陈璘的态度终于有所松动，最终同意了小西行长的提议，先将明军人质送到顺天倭城，然后小西行长将南海城引渡给明朝水军。
顺天倭城内的日军得知明朝水军做出让步，将派遣人质过来后，情绪从紧张变得高兴起来，再一次载歌载舞，置办起了酒宴。（《宇都宫高丽归阵物语》）但他们对形势的估计过于乐观了，这其实只是双方议和的第一步交涉，陈璘本质上仍没有同意给小西行长放行。
很快，双方发生了冲突。也许是小西行长产生了误判，以为陈璘已经同意议和放行，于是在十一月十三日，又有十几艘倭船从顺天倭城出来，漂泊在明、朝水军驻扎的獐岛附近。但没想到，这挑起了明朝、朝鲜水军的敏感神经。李舜臣看到后，急忙与陈璘率领舟师追逐。倭船又很快退回到城里，城内日军吓得一整天都不敢再出来，李舜臣和陈璘随即还阵于獐岛水军基地。（《乱中日记》）
此事过后，小西行长深受刺激，表示不愿意再相信明朝将领的话了。小西行长开始做两手准备，以摆脱眼前的困境。首先，他决定再派人去与陈璘议和，争取用和平手段撤退，但这更像是用来麻痹陈璘的手段，为小西行长的另一手准备铺路。其次，小西行长决定以千金招募死士，乘小船前往泗川、蔚山、釜山等处，向驻守这些地方的日军通风报信、讨要援兵。结合日本史料《川上久辰谱中》、明朝史料《东征记》、朝鲜史料《宣祖昭敬大王实录》的记载来看，小西行长的目的是让泗川、蔚山、釜山等地的日军出动援兵，一同开赴顺天，与他从东、西两个方向合力并攻陈璘的水军，歼灭陈璘的水军以后，再攻刘的陆军，以彻底突破明军封锁，成功撤兵。
既然已经制订好了计划，十一月十四日的时候，小西行长便派出两艘倭船，来到獐岛，与陈璘重启谈判。陈璘让倭通事（翻译）迎接倭船。戌时，又有一个倭将乘坐小船，进入陈璘的督府，向陈璘献上了两头猪、两桶酒作为礼物。（《乱中日记》）这次谈判，小西行长展现了他狡猾的一面，为了博取陈璘的信任，他让负责谈判的日本使者传话给陈璘，假意声称愿意向陈璘送上1000颗人头，换取陈璘放行。陈璘听了这个条件以后心动了，又提出让小西行长多送1000颗人头，他才同意放行。见陈璘态度开始松动，日本使者进一步引诱陈璘上钩，欺骗他说：“行长在南海城有女婿（宗义智），想把他请来议事，希望能够允许派艘船去请他过来。”一旁的李舜臣听了，意识到有诈，劝说陈璘：“诡谲之言不可听信，所谓请来女婿，实际上是要去请来援兵，绝不可以答应他们。”但陈璘已经被小西行长假意许诺的2000颗人头给迷惑了心智，哪里还顾得上这些。他没有多做考虑，就同意了日本使者提出的要求，允许他们派一艘小船前往南海岛，请来宗义智。但陈璘不知道的是，他正一步步掉进小西行长的陷阱里。得到陈璘的放行许可后，小西行长当天立即挑选出8名倭卒，让他们乘坐小船，去向泗川、蔚山、釜山等地的日军通风报信，寻求外援。（《宣祖昭敬大王实录》）
为了继续麻痹陈璘，十一月十五日，两艘倭船再次出入陈璘营地，继续与他谈判。（《乱中日记》）十六日，陈璘根据小西行长提出的和谈要求，同意将自己的侄子陈文栋等7人作为人质送入倭营。7名人质在20艘明军战船的护送下，驶向顺天倭城。城内的松浦镇信为迎接他们，放了三发礼炮示意。（《宇都宫高丽归阵物语》）随后，小西行长又派出3艘倭船前往獐岛，向陈璘送上马、枪、剑等。（《乱中日记》）
不过，即便陈璘已经向小西行长送上人质，但明朝、朝鲜水军还是不肯放行，仍然在顺天外洋堵截日军的退路。实际上，陈璘不愿意放行是有理由的，因为小西行长并没有履行和陈璘的约定，在明朝水军送交人质后，引渡宗义智的南海城，并交出2000颗人头给陈璘。在小西行长没有履行承诺前，陈璘是没有义务将他放行的，双方就这样僵持不下。陈璘急于让小西行长兑现承诺，而小西行长则是假意议和，以此拖住陈璘，等待日军援兵到来。
另一边，十一月十六日，被小西行长寄予厚望的岛津义弘从泗川倭城撤往泗川西南方向的昌善岛，与他一同撤退的还有其子岛津忠恒，以及之前从釜山丸山城赶来的寺泽正成。撤退之前，岛津义弘派遣裨将敷根赖丰前往顺天，向小西行长传达撤兵的消息。
固城的立花宗茂、高桥统增、筑紫广门、小早川秀包，大约也在同一时间撤退，跟着岛津义弘撤往昌善岛。岛津义弘、立花宗茂等人相继从泗川倭城、固城倭寨撤退以后，负责中路战线的董一元才终于没了顾忌，率军进入空无一人的泗川倭城进行扫荡。
董一元进入泗川倭城以后，见此城的建筑和装饰极其奢华，“大寨凡四层，倭房数千间。石城外又为木城三层，极其劳密。寨内器用，床几屏风，一色泥金，最为精巧。又有违制金丝鸾驾、金丝掌扇，炳耀夺目”。明军登上倭城的天守阁，从高处望见撤退到外洋的岛津军，便故意向他们招手示意。岛津忠恒看到后，气不打一处来，却又无可奈何。（《朝鲜役录》）
董一元并没有被绚烂夺目的泗川倭城给迷惑，他随即下令将倭城全部焚毁，又将固城倭寨付之一炬。（《再造藩邦志》）这之后，经略邢玠为董一元叙功：“董一元探知石曼子（岛津义弘）将逃，随带本营兵马攻破倭寨五处，烧毁倭房倭粮，招回朝鲜人一千七百，斩首一百余级，夺获马匹、粮米、器械颇多。”（《经略御倭奏议》）这多少有些夸大事实。
岛津义弘、立花宗茂撤到昌善岛，本来是想在该岛等待顺天倭城的小西行长、松浦镇信、有马晴信、大村喜前、五岛玄雅前来会合。（《大重平六觉书》）按照约定，小西行长等人应该比岛津义弘早到昌善岛，但这会儿却没有到。岛津义弘意识到大事不妙，与众人商量道：“小西之所以没有来，肯定是因为敌军趁我军撤退，把顺天包围了。但现在如果弃置小西不顾，径自归国，肯定遭人毁谤。不如先留在这里，以待消息。”（《朝鲜役录》）
岛津义弘派往顺天倭城的裨将敷根赖丰回来报信说：“现在虏船堵塞海口，所以小西不得撤兵。”岛津义弘与立花宗茂经过商量后，决定派遣使者去邀请蔚山倭城的加藤清正，与他们一同出兵救援小西行长。岛津义弘、立花宗茂派去的使者对加藤清正说：“虏军现在包围了顺天，行长不能退兵。如果舍弃行长，则七年之战功，以及皇朝之威武，都会受到损害。所以希望公能够出兵，合兵迎回小西等五位大名。”（《朝鲜役录》）
加藤清正收到岛津义弘、立花宗茂的请求后，表示愿意出兵慷慨解围，回信称他虽然已经接到丰臣五大老、五奉行从日本发来的撤兵指令，但依然会出兵顺天倭城，救援被明朝、朝鲜联军围困的小西行长。（《岛津家文书》）
结果到了第二天，也就是十一月十八日，加藤清正直接放弃蔚山倭城，撤往釜山浦方向，并没有按照约定去救援小西行长。为了迷惑明军，加藤清正还故意在岛山城外贴出告示，谴责明军“背信弃义”，声称他一定会出兵救援顺天倭城的小西行长。根据《宣祖昭敬大王实录》的记载，这封告示的内容如下：
大日本国加藤主计头平清正，谕大明诸将之榜：
倾闻顺天之倭将行长，与大明诸将有三国和平之约，尔国欲出质于行长矣。虽然，尔等再信乖约，出兵围行长。尔等如此伪谋，岂非穿窬。但此伪谋，在大明诸将乎？在行长乎？我不知之，故今此榜也。我在此，虽可对阵守城，顺天已危，我不救拯之，则无勇也。故我先扫空此城，暂往于顺天也。尔等亦来顺天，我当争雌雄决胜负也。熟以事势，虽至如此，三国是亲兄弟之国也，不可无和平也。尔若欲和平，则纵然我虽还日本，岂妨通信。且我太阁殿下，去八月，虽微疾薨，有今嗣秀赖殿下，又有股肱大臣家康公，有文有武，恰似太公之于周武、如婴臼于赵朔也。因兹我日本社稷安宁也，以是再伐朝鲜，如指掌。不如至和平，不宣。
加藤清正虽然对明军做了一番恫吓，声称即便他退兵日本，日本国内还有德川家康这样的人物，再度出兵朝鲜是轻而易举的事情，但笔锋一转，就低姿态地说道“不如至和平”，泄露了底气，随后就往釜山浦方向撤退了。
同一天，西生浦城的黑田长政，以及竹岛城和昌原城的锅岛直茂、锅岛胜茂父子，也遵照丰臣五大老的指示，烧毁各自的番城，撤兵到了釜山浦，准备下一步就从釜山浦渡海回到日本。
岛津义弘、立花宗茂麾下的将士听说加藤清正出尔反尔的行为后，气得大骂：“彼等不思国家之事，听说太阁已经薨逝，就觉得没有主持赏罚之人，便胆小怕事，只想着保全自己，完全不是丈夫所为。”有人考虑到现实情况，担心敌众我寡，害怕光是岛津军、立花军前去救援，不是明、朝联军的对手。为此，岛津义弘再次聚集部下，讨论是否要去救小西行长。本田昌亲说：“应当赴援，解其围困。如果舍弃五位大名，那么岛津家在泗川新寨之战所立下的大功，就会被抹杀。”众人都同意他的说法。岛津义弘便与立花宗茂商量道：“如果舍弃在顺天的五位大名，那将会是国家的巨大耻辱，现在唯有死战解围而已。”下定决心后，岛津义弘与立花宗茂、高桥统增、筑紫广门、小早川秀包、寺泽正成合兵，准备率领船队开赴顺天。（《朝鲜役录》）
不过，岛津义弘、立花宗茂等人准备行动的时候，明、朝水军已经发现了小西行长的阴谋，知道小西行长派人去向岛津义弘讨要援兵，想要从东、西两个方向夹击联军。至于明、朝联军是什么时候察觉到的，主要有两种说法。
第一种说法出自明朝史料《东征记》。该书记载，十一月十七日晚上，陈璘的船队抓捕到了岛津义弘派往小西行长处的一个报信人，从中搜得密书。信中的内容是与小西行长约定，于十八日夜东、西夹击陈璘。而陈璘又从其他渠道得知：泗川、巨济岛、闲山岛的各倭将统领倭船700艘，来援小西行长。根据这些情报，陈璘认为：“我方势单力薄，如送羊喂虎，不可坐以待毙。不如提兵直捣露梁，迅雷不及掩耳。”下定决心后，陈璘集结诸将，拔剑指天，举槊画地，焚香设誓，倾资悬赏，申令明罚。大众虎啸龙骧，斗志高昂。
第二种说法出自朝鲜史料《宣祖昭敬大王实录》。该书记载，十一月十八日，小西行长派出的船过了四天还没有回来，李舜臣意识到大事不妙，对陈璘说：“此必请援之倭也，出去今已四日，明日间大兵必至。我兵先往逆战，庶得成功。”陈璘一开始并不情愿，直到李舜臣号啕大哭，反复恳请，才最终同意。
中、朝史料各自强调陈璘、李舜臣最早发现小西行长的阴谋诡计，无论哪种说法正确，陈璘和李舜臣都已识破小西行长的计谋，知道不可处于战略被动，迅速决定对日军重启武力。陈璘与李舜臣的水军为了避免小西行长和岛津义弘互相配合、东西夹击，便放弃了对顺天的围困，解除封锁，专心对付从东部海面来援的岛津军、立花军等。
明、朝水军分兵为左、右两协，从獐岛基地奔赴岛津义弘等人救援小西行长的必经之地——露梁海峡。明朝水军驻兵在露梁海峡西北方向的昆阳竹岛，朝鲜水军驻兵在露梁海峡西南方向的观音浦，两军南北呼应，只等岛津义弘等援军穿过露梁海峡，给予其致命一击。