1469年5月3日 尼科洛·马基雅维利诞生于佛罗伦萨。
1494年 佛罗伦萨恢复共和体制，统治佛罗伦萨六十年的美第奇家族被驱逐。
1498年 被执政团（佛罗伦萨共和国最高行政机关）任命为总理公署第二厅秘书长，稍后又兼任自由与和平十人委员会秘书，负责处理外交及军政事务。
1500年 为了比萨战争求助于法王，完成第一次外交任务，会晤法王路易十二和鲁昂枢机主教乔治·德昂布瓦兹，见识君主集权国家强盛的国力。
1502年 马基雅维利结婚。索德瑞尼被选为终身的政府首长，采用马基雅维利提议的征兵制，以取代雇佣军。
1502-1503年 前往罗马涅与罗马，完成外交任务，认识切萨雷·博尔贾，目睹赤裸裸的政治现实：教皇亚历山大六世以捍卫教会利益为借口，要使意大利中部成为自己的权力禁脔，倾力扶植自己的儿子，即切萨雷·博尔贾；切萨雷·博尔贾则用尽权谋与暴力要建立自己的政权，却在父亲去世之后，权力转眼沦丧。
1504年 再度前往法国。
1506年 衔外交使命会晤教皇尤里乌斯二世，顺道考察德国和瑞士的政治局势与军事制度。
1507-1508年 衔外交使命出使神圣罗马帝国，会晤皇帝马克西米利安。
1509年 马基雅维利率领的佛罗伦萨军队占领比萨。
1512年 索德瑞尼的共和政权被推翻，美第奇家族重掌佛罗伦萨的政权。新政府免除马基雅维利的官职，也解散了他一手创建的新军。
1513年 被指控参加反美第奇家族的阴谋，遭逮捕，监禁期间受酷刑，但他始终否认参与其事。出狱后被放逐，归隐田园潜心写作。完成《君主论》。
1518年 完成《论李维罗马史》。
1515-1516年 完成《战争的艺术》。
1518年 讽刺喜剧《曼德拉》首演，公认为马基雅维利在文学领域的代表作。
1519年 《曼德拉》出版。
1520年 结束放逐岁月，接受美第奇家族的朱利亚诺（即罗伦佐之侄，后来的教皇克雷芒七世）委托，撰写长逾一千年的《佛罗伦萨史》（379—1492），以探究佛罗伦萨积弱不振的原因。
1521年 《战争的艺术》出版，马基雅维利有生之年出版的政治作品仅此一例。
1525年 改编自古罗马剧作家普劳图斯的喜剧《柯莉孜雅》首演。
1526年 将《佛罗伦萨史》献给教皇克雷芒七世。
1527年6月21日 马基雅维利逝世，葬于佛罗伦萨的圣十字教堂。
1531年 《论李维罗马史》出版。
1532年 《君主论》出版。
1559年 其著作被列入禁书目录。
1640年 《君主论》英译本首度出版。