到了八月二十九日这天，沈惟敬准备遵守与小西行长的约定，动身前往乾伏山。他周围的很多人都认为此行非常危险，纷纷劝阻他，但沈惟敬却笑着说，对方根本没有什么理由来害他。说完，沈惟敬便潇洒地带领三四个随从前往平壤了。
小西行长为迎接沈惟敬，带着宗义智、柳川调信、景辙玄苏、宗逸等人，整理好日军队伍，摆出一副威仪的姿态，和沈惟敬在平壤城北4公里的乾伏山（又称降福山）会面。当时日军人数众多，剑光如雪，但沈惟敬丝毫没有畏惧，他下马直入日军阵中，日军士兵立刻将他团团围住。（《日月录》）
根据朝鲜史料《宣祖昭敬大王修正实录》的记载，小西行长见到沈惟敬后，向他提出了封贡的要求。所谓“封贡”，是明朝的一种贸易体系。简单地说，只有承认明朝为宗主国，得到明朝册封的藩属国才有资格以“朝贡”“通贡”的名义来华贸易。小西行长提出封贡的要求，是希望日本与明朝议和以后，能合法地向明朝通贡，双方进行正常的通商贸易。小西行长是商人出身，与明朝建立通商关系，能让他这样的商人赚得巨大的利润，也能让他效忠的丰臣政权博取巨大利益，他对这一条件看得非常重。
在小西行长提出这一要求后，沈惟敬对他说：“此（平壤）乃天朝地方，尔等可退屯，以待天朝后命。”
小西行长等人拿出地图，对沈惟敬说：“此明是朝鲜地。”
沈惟敬解释道：“常时迎诏于此，故有许多宫室。虽是朝鲜地，乃上国界，不可留此。”
以上，便是《宣祖昭敬大王修正实录》记载的沈惟敬与小西行长会面时的情景。
又据朝鲜史料《再造藩邦志》记载，沈惟敬见到小西行长以后，对日方表现出了一副趾高气扬、居高临下的姿态。他先是恐吓日军，称明朝将要发兵百万而来，日军将面临灭顶之灾：“天朝以百万众来压境上，尔等命在朝夕。”
接着，他又狠狠责备身为僧侣的景辙玄苏：“上天好生，尔既剃发为僧，何来从逆夷，虔刈我属国耶？”
仰慕中华文化的景辙玄苏被沈惟敬一番恐吓后，惊慌失措地向沈惟敬叩头，辩解称，他是中国僧人的徒孙，不敢助纣为虐；又称日本原是想借道朝鲜进入明朝，请求封贡，因为被朝鲜阻拦，所以才攻打朝鲜。“中国有中峰祖师，四代孙曰四明禅师。嘉靖十八年，我师入朝，拜四明师，为弟子。天子嘉其远来，钦赐袈裟一裘，至今犹在。鄙生得传衣钵，无非向顺之诚，岂敢助逆为虐乎？本国久绝于天朝，欲假道朝鲜以求封贡。伊反集兵拒我，致有今日，此岂独鄙僧之罪耶？”
沈惟敬恐吓完景辙玄苏以后，又安抚小西行长等人，声称只要他们恭顺，明朝自然会满足他们提出的封贡要求：“尔等既悉诚思顺，则天朝何惜封贡以绝远夷之望？”
小西行长等人听了沈惟敬的话，唯唯应诺。
以上，便是《再造藩邦志》记载的沈惟敬与小西行长、景辙玄苏会面时的情景。
从《宣祖昭敬大王修正实录》和《再造藩邦志》的记载来看，小西行长和景辙玄苏在乾伏山会谈中都向沈惟敬提出了封贡要求，希望明朝册封日本，并让日本向明朝通贡。但是根据《两朝平攘录》里收录的一封小西行长写给沈惟敬的信来看，小西行长只是对沈惟敬提出了向明朝通贡的要求，并没有言及册封。
根据日本近代历史学者德富猪一郎的判断，从《两朝平攘录》收录的这封信的修辞手法来看，应该是景辙玄苏、宗逸这两名略通汉文的和尚，用他们不熟练的汉文替小西行长代笔写的，所以充满了日本风味，可以判定不是明人的伪作。也就是说，《两朝平攘录》收录的这封信是真的，也代表了小西行长的真实意愿。
此外，根据一手史料《药圃龙蛇日记》收录的《李元翼状启》，小西行长向沈惟敬提出的要求也只是通贡，同样没有言及册封。可见，小西行长提出的应该确实只是通贡，并没有册封。出现这样的情况，应该是小西行长这时候还不了解明朝的封贡体系，不知道明朝要先完成对外国的册封，才能允许对方通贡。
当小西行长向沈惟敬提出通贡要求以后，根据《宣祖昭敬大王修正实录》的记载来看，沈惟敬故意称平壤是大明地界，要求小西行长先退出平壤，再等待大明回复。但小西行长没有单纯到这种地步，据《李元翼状启》记载，小西行长只是承诺：等大明准许日本通贡以后，他们便退出平壤。
又据《两朝平攘录》记载，小西行长虽然同意退出平壤，但提议以平壤城东面的大同江为界，大同江以西属朝鲜，大同江以东割让给日本。另外，根据《明史·朝鲜传》的记载，小西行长欺骗沈惟敬，说自己不久以后就将退出平壤，并承诺以大同江为界，平壤以西尽属朝鲜。依照这两个记载，小西行长秉持的方针是：与明朝成功议和后（明朝准许日本通贡），日军退出平壤；以大同江为界划分朝鲜领土，确保平壤以东的大半朝鲜领土全部划归日本。
从小西行长提出的这些条件来看，这时候他显然已经完全放弃了入侵大明，他所追求的，是尽最大可能维持当前的战果，与明朝达成和议，建立起通商、朝贡关系，并与明朝划分朝鲜领土。需要注意的是，小西行长只是丰臣秀吉的家臣，不可能擅自做主，违背秀吉的意志，在如此重大的事情上做出决策。联系此前小西行长派人劝谏丰臣秀吉停止征明计划，我们有理由相信，丰臣秀吉收到前线的糟糕战报后，已经放弃了征明计划，并同意了小西行长的谏言，因此小西行长才能公然与明朝展开谈判。
为了与日军停战，沈惟敬对小西行长提出的要求，明面上表示愿意接受。葡萄牙耶稣会士弗洛伊斯的《日本史》对此记载道：
他（沈惟敬）通过将朝鲜的一部分让与日本，与关白（指丰臣秀吉，但他此时应为太阁）缔结和平友好，并约定向关白处派去使者。作为约定的证据，他向日本方面送去了人质。但是在向北京送去使者，报告给中国的国王之前，无法签订协议。因此，他希望宽限两个月（实为50天）。在此期间，要求两国恪守休战。
从《日本史》的记载来看，沈惟敬夸下海口，承诺将朝鲜的一部分领地割让给日本（尽管不在他的权限范围内），以此作为与日方议和的条件。但笔者认为，这应该不是沈惟敬的真意，他的这一承诺，只是牵制日军的缓兵之计。沈惟敬刻意拿出这样一个筹码，就是为了博取日方的信任，为明军出兵朝鲜争取足够的时间。
从之后的行动可以看出，沈惟敬确实是这么想的，同时他还很注意搜集日军的军事情报，以便明军为后续行动做好准备。同样据《日本史》记载，沈惟敬为摸清日军武器的威力，让明军以此为参照，制作制衡日军的优良刀枪铠甲，便故意欺骗小西行长，称希望能向大明皇帝和指挥官们展示日本武器有多么优良，让他们认识到与日本作战是不可能取胜的。小西行长听了很高兴，对此表示同意。但同时，小西行长又察觉到有些不对劲，他感到很疑惑，想不通既然大明如此强大，为什么又要与日军讲和，还给出了如此有利的条件。沈惟敬为博取小西行长的信任，又编造了一大套谎话骗他。据弗洛伊斯的《日本史》记载，沈惟敬对小西行长说：“只要大明希望，大明的军队就能将日本赶出朝鲜。但因这样做有不利之处，所以没有实行……不管是朝鲜人在朝鲜，还是日本人取而代之，对我们都是巨大的负担。日本军队非常勇敢，在短时间内已经攻下了朝鲜大部分领土。朝鲜人无法守卫自己的国土……倭军攻占平壤之时，朝鲜大军、聚集而来的女真人和四千大明骑兵却没有抵抗，将城拱手让人。看到这个事实，就会明白将日本军队赶出朝鲜是不可能的，如果强行实施就会受到重大损失。因此，才决定与日本商量谋求和睦的方针。”
为了彻底让小西行长相信自己说的话，沈惟敬又编造了明朝人非常讨厌朝鲜人，很早以前就想将他们驱逐出去的谎言。如此一来，才终于打消了小西行长的疑虑，使他同意将日军的武器装备送一部分给沈惟敬。
根据《宣祖昭敬大王修正实录》的记载，沈惟敬通过发放帽子给日军的方式，摸清了平壤城内的日军人数究竟有多少，为明军搜集到了日军的兵力情报，准备以后用倍于日军的兵力攻城。从沈惟敬的这些行为来看，他的城府是很深的。
之后，沈惟敬和小西行长立下约定，称他会向明朝奏报日本的通贡之请，等待朝廷裁决，并让小西行长等他回来，约定双方以50天为期。在这段时间里，沈惟敬要求日军不得出平壤西北5.5公里（明代的10里）之外，朝鲜军也不得入5.5公里之内。为此，沈惟敬专门写了一封榜文，让人挂示在日军与朝鲜军的缓冲地带：
天朝大将有令，此界口，二国且各不许过界，亦不许交战。大明游击将军沈传示贵国日本先锋大将，烦转传与王京等处日本来将知悉。本府亲往天朝请旨通贡等情，面与先锋大将议定五十日不可与朝鲜兵马交战，亦不可杀害百姓，烧毁民房，且各暂守住处，勿得逞强，偏特见以使本府，亦先锋大将失信于朝鲜，决不可违误。（《药圃龙蛇日记·李元翼状启》）
但投降了日军的朝鲜人金顺良故意使坏，让日军不要相信沈惟敬，他对景辙玄苏说：“明人遣使求和好者，恐出于谲谋，勿为其所欺，陷于术中。”
景辙玄苏将金顺良的话说给小西行长听，但小西行长认为不可违背约定，表示：“既与彼游击约，食言不可也。”（《松浦家记》）
傍晚，会谈结束，沈惟敬策马返回斧山院。因为沈惟敬答应小西行长等人，会替他们转奏通贡之请，所以小西行长等人非常恭敬地为沈惟敬送行。对于沈惟敬单骑闯入乾伏山与小西行长会谈，朝鲜史料《寄斋史草》给予了相当高的评价，认为朝鲜地方数千里，没有一个朝鲜将领能够挡得住日军的侵略，然而沈惟敬却单骑直入贼营，使日军收敛兵锋，低头屈服，实在了不起。此书还说，当沈惟敬闯入乾伏山时，沿途的朝鲜士人、百姓成群结队地在远处围观，争相观看“何壮男子，做如此事业。”
送走沈惟敬后，小西行长派人将议和停战的消息报告给了在王京的侵朝日军总大将宇喜多秀家，以及石田三成、增田长盛、大谷吉继三奉行。（《朝鲜征伐记》《丰臣秀吉谱》）
从《日本西教史》的记载来看，日军方面的认知是明军经过平壤之战的惨败后，被吓得失魂落魄，因此才派人来求和，要求休战两个月：
朝鲜兵与中国援兵合围平壤，驾起飞梯登城，然日本守卒能防，敌兵为之殒命者甚多。小西行长生擒敌将，送至太阁之处。中国的首将经此一败，滋生恐惧，以致向小西行长乞和，约定让中国皇帝派使者到日本讲和，乞求修战两个月。
从日军的这一理解来看，他们已经被沈惟敬的伪装欺骗了。