李承乾是李世民与长孙皇后的长子。承乾，是他出生地承乾宫的名字，含有继承大业的意思。李承乾生于武德二年（619）。这一年，李世民还在外面打仗，李承乾出生后就一直跟在爷爷李渊身边。他在玄武门之变后不久被立为太子，这一年李承乾八岁，由于天资聪敏，李世民对其十分喜爱，请了才学品德最好的老师悉心教授太子。起初李承乾也表现良好，等李承乾年纪稍大一点，李世民出游时，就让太子监国，他也不负父望，处理事务井井有条。按理说，有父母的爱护栽培，有老师的严格教导，自身也足够聪明，这样发展下去，李承乾继承大统是顺理成章的事。可是后来发生的一切实在令人难以理解，也令李世民的苦心尽废。
李承乾成年后好歌舞美色，四处狎游，不务正业。不过他害怕父亲知道，不敢暴露行迹。而且他伪装得极好。每次临朝视事，他都满口忠孝仁义，退朝后，就与那些宵小之徒玩得不亦乐乎。
李承乾的脚有残疾，行走困难，而他的弟弟李泰才华出众，为当时之人所称誉，于是李世民渐渐地偏爱李泰。这样，李承乾不大安心了，他害怕自己被废，对李泰又忌又恨。偏偏李泰也自负才能，暗中怀了夺位之志。于是李泰与太子各树朋党，相互攻诘挑衅。
太常寺有一个十多岁的乐伎，长得秀美多姿，能歌善舞。李承乾十分喜爱，就把他收到自己帐下，给他取名“称心”。此事不知怎么被李世民知道了。李世民大怒，立即派人把“称心”抓走杀掉，并将与此事牵连的几个仆人也全都杀掉。李承乾认定此事是李泰告密所致，遂对其恨之入骨。
之后，李承乾的言行举止并没有回到国家未来领导人的轨道上来，恰恰相反，他更像一个问题少年，不断与李世民对着干。可能他对“称心”是真心爱慕。毕竟，他从小被当作政治领袖培养，听到的大道理虽多，得到的家庭温暖却很少。与“称心”之间的欢爱恐怕是真的令他痴迷。“称心”被杀以后，李承乾干脆称病，几个月都不上朝，在东宫单独空出一间房子，塑了“称心”的像，两旁列了人偶车马，让宫人早晚前去祭奠。李承乾自己也常常到这里徘徊哭泣。
“称心”死后，李承乾开始破罐子破摔。他常常命奴仆数十百人专门学习伎乐，梳胡人的椎形发髻，剪彩帛为舞衣，歌舞鼓乐，通宵达旦，声闻于外。这段时间，正好是于志宁、孔颖达受诏辅导太子，于志宁作了《谏苑》二十卷来规劝太子，孔颖达也天天劝说不停。李世民知道于志宁和孔颖达的辛苦后，给予二人厚赏，却对李承乾无可奈何。李世民对儿子李承乾越来越疏远。
不久，于志宁母亲去世，他便回乡丁忧。李承乾派人跟到于志宁家中去暗杀他。两名刺客到了于志宁家，发现于志宁为母亲守孝，睡在破席上，头枕着土块。刺客深受感动，没忍心下手就回去了。可是，李承乾并没有回心转意，又派了几个刺客去杀魏王李泰，结果也没成功。后来李承乾与汉王李元昌、兵部尚书侯君集等人欲逼宫谋反，此事被齐王李祐谋反案牵连出来，李世民就召李承乾问讯。查明之后，李承乾被废为庶人，流放到黔州，李元昌被赐自尽，其余人被诛杀。但太子身边的辅臣，包括其师令狐德棻、张玄素等人皆被李世民赦免。贞观十九年（645），年仅二十六岁的李承乾死于流放地。消息传来，李世民十分伤感，罢朝一天，以国公之礼安葬了他。
回想李承乾幼年时，深受祖父、父母恩宠，处处鲜花烈焰，前程一片光明。可是最终结局却如此不堪，究竟是谁之过呢？难道富贵之家出荡子，帝王之家也一样吗？可惜李世民一片心血，尽付流水！